Diazotace
Diazotace (řečtina + latina) je chemická reakce, při které se na aromatické primární aminy působí směsí dusitanu a nadbytku anorganické kyseliny za vzniku diazoniové soli.
- C6H5-NH2 + NaNO2 + 2 HCl → [C6H5-N≡N]+Cl− + NaCl + 2 H2O
Reakce probíhá následujícím mechanismem:
- Reakcí dusitanu a kyseliny vzniká kyselina dusitá a sůl příslušné kyseliny:
- NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl
- Následuje rychlá protonizace kyseliny dusité:
- HNO2 + H+ → H2NO +
2
- Dalším krokem je pomalá reakce tohoto činidla s primárním aminem za vzniku nitrosaminu:
- Ar-NH2 + H2NO +
2 → Ar-NH-NO + H+ + H2O
- Poté probíhá rychlá reakce přes diazohydroxid až na konečnou diazoniovou sůl:
- Ar-NH-NO + H+ → Ar-N=NO+H2 → [Ar-N≡N]+ + H2O
Vzniklé diazoniové soli slouží jako meziprodukt při výrobě například azobarviv, léčiv.
Používá se k rozlišení primárního, sekundárního a terciárního aminu nebo k rozlišení alifatických aminů od aromatických.
Literatura
- Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha
Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace. Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty. |
Portály: Chemie