EDTA

EDTA
Obecné
Systematický název2,2′,2′′,2′′′-(ethan-1,2-diyldinitrilo)tetraoctová kyselina
Triviální názevedetová kyselina
Ostatní názvyethylenndiamintetraoctová kyselina;
(ethylendinitrilo)tetraoctová kyselina;
N,N′-ethan-1,2-diylbis[N-(karboxymethyl)glycin]
Latinský názevacidum edeticum
Anglický názevEthylenediaminetetraacetic acid
Edetic acid
Sumární vzorecC₁₀H₁₆N₂O₈
Identifikace
Registrační číslo CAS60-00-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-449-4
PubChem6049
ChEBI42191
UN kód3077
SMILESOC(=O)CN(CC(=O)O)CCN(CC(=O)O)CC(=O)O
InChIInChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)
Číslo RTECSAH4025000
Vlastnosti
Molární hmotnost292,25 g/mol
Hustota0,860 g/cm3 (20 °C)
Disociační konstanta pKa2,0 2,7 6,16 10,26
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−1765,4 až −1758,0 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp−4461,7 až −4454,5 kJ/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
NFPA 704
0
1
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

EDTA je široce užívaná zkratka pro organickou sloučeninu kyselinu ethylendiamintetraoctovou (z angl. ethylenediaminetetraacetic acid), triviálně kyselinu edetovou (INN), případně její soli (edetáty, INN). EDTA je polyaminokarboxylová kyselina s chemickým vzorcem [CH2N(CH2CO2H)2]2. EDTA je běžně dostupná ve formě kyseliny (Chelaton 2, H4EDTA), která je ve vodě jen málo rozpustná (0,4 g/l[2]), dobře rozpustné (96 g/l[3]) dihydrogensodné soli (chelaton 3, Na2H2EDTA), výborně rozpustné (550 g/l[4]) (tetra)sodné soli (Na4EDTA) a celé řadě solí jiných solí (Mn2+, Zn2+, Fe3+, Cu2+, Ca2+) používaných ve hnojivech (mikronutrienty). Vápenatosodná sůl EDTA (CaNa2.EDTA) se používá také jako potravinářské aditivum E385.

Využití

Kuličkový model EDTA v komplexu s iontem Cu2+

EDTA patří mezi chelatační činidla, což v praxi znamená, že je schopná vytvářet komplexní sloučeniny s ionty kovů. Toho se využívá například při odstraňování tvrdosti vody, což je hojně využíváno v pracích a mycích prostředcích (Ca2+ ionty jsou „polapeny“ chelátem a nesnižují tak účinnost mycího procesu, což se jinak děje ve velké míře). Takto chelatovaná vodní tvrdost je navíc dobře rozpustná a nedochází tak k usazování.

EDTA je také masově používáno v papírenském průmyslu při bezchlorovém bělení buničiny, kde vázáním polyvalentních iontů (zvláště Fe3+) stabilizuje peroxid používaný k bělení a výrazně tak podporuje účinnost procesu (Fe3+ jinak způsobuje katalytický rozklad peroxidů).

Oxidační vlastnosti FeIII-EDTA jsou také využívány ve fotografii, kde se používají k rozpouštění iontů stříbra. Je důležitou složkou ve fotografickém průmyslu jako okysličovadlo v barevných vývojkách. Jejích chelačních schopností se využívá i v buněčné biologii – je schopna rozrušit buněčné spoje vyžadující přítomnost iontů vápníku. V molekulární biologii se využívá jako součást řady pufrů, například TE pufru pro uchování DNA, ve kterých zajišťuje sekvestraci dvouvazebných iontů, které jsou nezbytné pro funkci DNáz, čímž brání degradaci DNA.

V medicíně se EDTA využívá při chelatační terapii, ve které slouží k odstranění těžkých kovů z těla.

Trojdraselná sůl EDTA (K3-EDTA) patří mezi základní protisrážlivé činidlo používané při odběrech krve. Vyvázáním vápníku znemožňuje srážení odebrané krve.[5]

V poslední době se stále více řeší nepříliš dobrá biologická rozložitelnost EDTA, která vede k hledání biologicky lépe rozložitelných alternativ.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku EDTA na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Edetic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/e9884?lang=en&region=US&cm_sp=Insite-_-caSrpResults_srpRecs_srpModel_mfcd00003541-_-srpRecs3-2
  3. ↑ https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Sigma/Product_Information_Sheet/e5134pis.pdf
  4. ↑ https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Sigma/Product_Information_Sheet/e6511pis.pdf
  5. ↑ PENKA, Miroslav; TESAŘOVÁ, Eva. Hematologie a transfuzní lékařství. I, Hematologie. 1. vyd. Praha: Grada, 2011. 421 s. ISBN 978-80-247-3459-0. 
  • Bezpečnostní listy k produktům Dissolvine Z (kyselina EDTA), Dissolvine NA2 (dihydrogensodná sůl EDTA), Dissolvine NA (sodná sůl EDTA) firmy AkzoNobel.

Související články

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu EDTA na Wikimedia Commons
  • Lanigan RS, Yamarik TA. Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA. Int. J. Toxicol.. 2002, roč. 21 Suppl 2, s. 95–142. DOI 10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. 
  • pH-Spectrum of EDTA complexes Archivováno 15. 3. 2007 na Wayback Machine.
  • EDTA: Molecule of the Month
  • EDTA Determination of Total Water Hardness
  • 507 references regarding oral EDTA
  • EDTA: the chelating agent under environmental scrutiny, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (text version)
  • EDTA: the chelating agent under environmental scrutiny, Química Nova, Nov.-Dec., 2003 (PDF version)