Tryptofan

Tryptofan
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanová kyselina
Triviální názevTryptofan
Sumární vzorecC11H12N2O2
Identifikace
Registrační číslo CAS73-22-3
Vlastnosti
Molární hmotnost204,23 g/mol
Hustota1,595 g/cm3
Disociační konstanta pKapKCOOH: 2,38
pKNH2: 9,39
Izoelektrický bod5,89
Průměrný výskyt(v proteinech) 1,4 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tryptofan (zkratky: Trp, W) je jednou z 20 proteinogenních aminokyselin. Řadí se k nepolárním, aromatickým aminokyselinám (resp. k aminokyselinám s nepolárním, aromatickým postranním řetězcem). Jeho strukturní základ tvoří indol. Patří mezi esenciální aminokyseliny, lidské tělo ho neumí syntetizovat. Koduje ho kodon UGG, jedná se o vzácnější aminokyselinu s průměrným zastoupením v proteinech 1,4 %.[1]

Deriváty

K biologicky významným derivátům patří:

  • serotonin (5-hydroxytryptamin) – jeden z důležitých neurotransmiterů
  • melatonin (5-methoxy-N-acetyltryptamin) – hormon podílející se na regulaci cirkadiálních rytmů
  • nikotinamid– je v organismu syntetizován z Trp, je součástí kofaktorů NAD+ a NADP+, které slouží v oxidoredukčních dějích (přenos e a H+)

Regulace transkripce enzymů syntetizující tryptofan (tzv. Trp operon) u Escherichia coli je jedním z modelových příkladů regulace operonu utlumením (atenuací).

Odkazy

Reference

  1. WHITFORD, David. Proteins: Structure and Function. 1.. vyd. [s.l.]: Wiley, 2005. 542 s. Dostupné online. ISBN 978-0471498940. Kapitola 2. Amino acids: the building blocks of proteins, s. 44–45. (anglicky) 

Externí odkazy

Proteinogenní aminokyseliny
Obecná témata
Rozdělení
Alifatické
Aromatické
Polární, nenabité
Nesoucí pozitivní náboj (pKa)
  • Lysin (≈10,8)
  • Arginin (≈12,5)
  • Histidin (≈6,1)
  • Nesoucí negativní náboj (pKa)
    Obsahující síru
    Zvláštní případy
    Další rozdělení
    Autoritní data Editovat na Wikidatech
    • NKC: ph126775
    • BNF: cb122624834 (data)
    • LCCN: sh86000850
    • NDL: 00573319
    • NLI: 987007539178205171