Ambazon
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Ambazon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H11N7S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | kupferbraune Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | R02AA01 | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | Antiseptikum | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 237,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 193 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Ambazon ist ein Arzneistoff, der als Antiseptikum im Mund- und Rachenraum angewendet wurde. Es wurde 1957 für Bayer patentiert und später unter dem Handelsnamen Iversal® vertrieben, ist aber heute nicht mehr im Handel.
Chemisch gesehen ist Ambazon ein funktionelles Derivat von 1,4-Benzochinon (p-Benzochinon). Die Verbindung hat als Derivat des Guanidins stark basische Eigenschaften.
Synthese
Die Synthese von Ambazon erfolgt ausgehend vom 1,4-Benzochinon in zwei Stufen durch Umsetzung mit Aminoguanidin und Thiosemicarbazid:[4][5]
Einzelnachweise
- ↑ a b Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483, ISBN 3-7776-0406-2.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Ambazone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 1549158)
- ↑ Patent DE965723: Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten. Angemeldet am 31. Januar 1953, veröffentlicht am 19. Juni 1957, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Siegfried Petersen, Gerhard Domagk.
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
Weblinks
- Eintrag zu Ambazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.
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