Celiprolol

Strukturformel
(R)-Celiprolol (oben) und (S)-Celiprolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Celiprolol
Andere Namen
  • (RS)-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff
  • (±)-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff
  • rac-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff
  • DL-N′-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff
  • Celiprololum
Summenformel
  • C20H33N3O4 (Celiprolol)
  • C20H33N3O4 ·HCl (Celiprolol·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 56980-93-9
  • 57470-78-7 (Celiprolol·Hydrochlorid)
EG-Nummer 260-497-7
ECHA-InfoCard 100.054.980
PubChem 2663
ChemSpider 2563
DrugBank DB04846
Wikidata Q420586
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C07AB08

Wirkstoffklasse

Betablocker

Wirkmechanismus

selektive Blockade von β1-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse
  • 379,49 g·mol−1(Celiprolol)
  • 415,95 g·mol−1(Celiprolol·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 110–112 °C (Celiprolol)[1]
  • 197–200 °C (Zersetzung) (Celiprolol·Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

2157 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Celiprolol, ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Rezeptorenblocker, wird zur Behandlung von Bluthochdruck und koronarer Herzkrankheit eingesetzt.

Klinische Angaben

Celiprolol ist ein mittellang wirksamer Antagonist an β1-Adrenozeptoren und ein partieller Agonist an β2-Adrenozeptoren, der eine Halbwertszeit von vier bis zwölf Stunden und eine Wirkungsdauer von bis zu einem Tag aufweist. Die Bioverfügbarkeit von Celiprolol beträgt 50 %. Als β2-Adrenozeptoragonist führt Celiprolol aktiv zur Vasodilatation peripherer Gefäße. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Nieren. Die Anwendung bei Bestehen einer schweren Niereninsuffizienz ist kontraindiziert.

Sonstige Informationen

Die Besonderheit von Celiprolol und einigen anderen Betablockern (Acebutolol, Oxprenolol und Pindolol) besteht in der intrinsischen sympathomimetischen Aktivität (ISA, siehe Intrinsische Aktivität).

Handelsnamen

Monopräparate
Selectol (D, A, CH)

Kombinationspräparate
mit Chlorthalidon: Selecturon (A)

Literatur

  • T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
  • G. Herold: Innere Medizin. 2004.
  • E. Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 7. Auflage. WVG, Stuttgart 1996, ISBN 3-8047-1377-7.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 324.
  2. ↑ a b Datenblatt Celiprolol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2023 (PDF).
  3. ↑ Eintrag CELIPROLOL HYDROCHLORIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 19. Juli 2008.
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