Diazina

 
Diazina
Fórmula molecular ?
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ChEBI 38313
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Las diazinas son una familia de compuestos heterocíclicos aromáticos que presentan dos nitrógenos pirimidínicos en su estructura.

Estructura

Las fórmula molecular de las diazinas más simples es C4H4N2 y poseen nombres propios:

  • piridazina (1,2-diazina)
    piridazina
    (1,2-diazina)
  • pirimidina (1,3-diazina)
    pirimidina
    (1,3-diazina)
  • pirazina (1,4-diazina)
    pirazina
    (1,4-diazina)

Algunos compuestos derivados de la pirimidina poseen especial importancia biológica, entre ellos, la vitamina B1 y las bases pirimidínicas: citosina (C), timina (T) y uracilo (U); las cuales se encuentran formando parte de los ácidos nucleicos.[1]

Propiedades

Las diazinas poseen una mayor π deficiencia (la resonancia de los electrones pi del anillo aromático genera estructuras estables con carga positiva sobre los carbonos) que la pirimidina.[1]​ Esto causa una menor basicidad y reactividad frente a la SEA y una mayor reactividad frente a la SNA.[1]

Las diazinas poseen una menor estabilización por resonancia que la pirimidina y por ello su reducción ocurre en condiciones menos enérgicas.

Véase también

Referencias

  1. a b c «Compuestos heterocíclicos». Manual de química orgánica (19º edición). Reverté. 1987. ISBN 84-291-7066-9. 

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