2-butanoli

2-butanoli
Tunnisteet
Muut nimet Sekundaaributanoli
Butan-2-oli
1-metyylipropanoli
Metyylietyylikarbinoli
Butyleenihydraatti
CAS-numero 78-92-2
PubChem CID 6568
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H9OH
Moolimassa 74.1 g/mol
Ulkomuoto väritön neste
Sulamispiste −115 °C
Kiehumispiste 100 °C
Tiheys 0,81 g/cm3
Liukoisuus veteen 12,5 g/100 ml (20 °C)
Infobox OK

2-butanoli eli sekundaaributanoli C4H9OH kuuluu sekundaaristen alkoholien aineryhmään ja on syttyvää, normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritöntä nestettä, jolla on tunnusomainen haju. 2-butanolin rakennekaava voidaan esittää muodossa CH3CH2CHOHCH3. Aineesta käytetään myös nimityksiä butan-2-oli, 1-metyylipropanoli, metyylietyylikarbinoli ja butyleenihydraatti.

2-butanolin moolimassa on 74,1 g/mol, sulamispiste −115 °C, kiehumispiste on 100 °C, tiheys 0,81 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 24 °C, itsesyttymislämpötila 406 °C ja CAS-numero 78-92-2. Aine liukenee veteen 20 °C:n lämpötilassa 12,5 g/100 ml. 2-butanolilla on optisesti aktiivisia enantiomeerejä.

Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

2-butanoli on eräs butanolin C4H9OH isomeerisistä muodoista.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Lyhytaikainen altistuminen ärsyttää silmiä sekä voi aiheuttaa tajunnantason laskua. 2-butanolin joutumisen keuhkoihin voi aiheuttaa kemiallisen keuhkotulehduksen vaaran. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen aineelle voi kuivattaa ihoa. Työministeriön päätöksen 1044/91 mukaan aineelle altistumisen työssä katsotaan aiheuttavan vaaraa perimälle, sikiölle tai lisääntymiselle.

2-butanoli muuttuu elimistössä lähes täydellisesti 2-butanoniksi.

Valmistus ja käyttö

2-butanolia valmistetaan maaöljyn krakkauksessa syntyvistä 1- ja 2-buteenista. Nämä reagoivat rikkihapon toimiessa katalyyttinä veden kanssa muodostaen 2-butanolia. Välituotteena muodostuu vetysulfaattiestereitä. Myös muita katalyyttejä kuten alumiinihydroksidia ja volframioksidia on tutkittu katalyytteinä. Suurin osa valmistetusta 2-butanolista hapetetaan 2-butanoniksi. Siitä valmistetaan myös estereitä ja amineja ja sitä voidaan käyttää jarrunesteissä ja liuottimena esimerkiksi maalinpoistoon.[1] [2][3]

Katso myös

Lähteet

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 135. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Ernst Billig: Butyl Alcohols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 14.04.2013
  3. Heinz-Dieter Hahn, Georg Dämbkes, Norbert Rupprich, Hubert Bahl & Guido D. Frey: Butanols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 14.04.2013

Aiheesta muualla

Commons
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta 2-butanoli.
  • 2-butanolin kansainvälinen kemikaalikortti
  • PubChem: 2-butanol (englanniksi)
  • Human Metabolome Database (HMDB): 2-Butanol (englanniksi)
  • DrugBank: 2-Butanol (englanniksi)
  • ChemBlink: sec-Butanol (englanniksi)
  • ChemBlink: (S)-(+)-2-Butanol (englanniksi)
  • ChemBlink: R-(-)-2-Butanol (englanniksi)
  • Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: 2-Butanol (englanniksi)
  • Pherobase: Floral Compound – butan-2-ol (englanniksi)
  • Pherobase: Semiochemical – butan-2-ol (englanniksi)