2'-O-Ribosyladénosine phosphate

2’-O-Ribosyladénosine 5’’-phosphate
Image illustrative de l’article 2'-O-Ribosyladénosine phosphate
Structure de la 2’-O-ribosyladénosine-5’’-phosphate
Identification
Synonymes

Ar(p), rAMP,
O-β-ribosyl(1’’-2’)adénosine-5’’-phosphate

No CAS 28050-13-7
SMILES
C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)COP(=O)(O)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C15H22N5O11P/c16-12-7-13(18-3-17-12)20(4-19-7)14-11(9(23)5(1-21)29-14)31-15-10(24)8(22)6(30-15)2-28-32(25,26)27/h3-6,8-11,14-15,21-24H,1-2H2,(H2,16,17,18)(H2,25,26,27)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15+/m1/s1
Std. InChIKey :
OTKILVSIHNCMGB-ZQSHOCFMSA-N
Propriétés chimiques
Formule C15H22N5O11P  [Isomères]
Masse molaire[1] 479,335 8 ± 0,017 8 g/mol
C 37,59 %, H 4,63 %, N 14,61 %, O 36,72 %, P 6,46 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 2’-O-ribosyladénosine phosphate (Ar(p) ou rAMP) est un nucléoside rare dérivé de l'adénosine par l'ajout d'un résidu de β-D-ribose lui-même estérifié par un groupe phosphate. Elle est présente naturellement dans certains ARN de transfert[2] ; un résidu d'Ar(p) se trouve par exemple dans l'ARNtMeti[3] :

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12,‎ , p. 2183-2196 (PMID 7518580, PMCID 523672, DOI 10.1093/nar/22.12.2183, lire en ligne)
  3. (en) Sarah E. Kolitz et Jon R. Lorsch, « Eukaryotic initiator tRNA: Finely tuned and ready for action », FEBS Letters, vol. 584, no 2,‎ , p. 396-404 (PMID 19925799, PMCID 2795131, DOI 10.1016/j.febslet.2009.11.047, lire en ligne)
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