2-Méthylpyridine

2-Méthylpyridine
Structure de la 2-méthylpyridine
Identification
Nom UICPA	2-méthylpyridine
Synonymes	2-Picoline alpha-Picoline o-Picoline
No CAS	109-06-8
No ECHA	100.003.313
No CE	203-643-7
PubChem	1983
SMILES	CCC1=CC=CC=N1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H7N/c1-6-4-2-3-5-7-6/h2-5H,1H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H7N  [Isomères]
Masse molaire[4]	93,126 5 ± 0,005 5 g/mol C 77,38 %, H 7,58 %, N 15,04 %,
pKa	6
Moment dipolaire	1,85 ± 0,04 D [2]
Diamètre moléculaire	0,562 nm [3]
Propriétés physiques
T° fusion	−70 °C[1]
T° ébullition	128 à 129 °C[1]
Paramètre de solubilité δ	20,2 J1/2·cm-3/2 (30 °C)[3]
Miscibilité	dans l'eau : miscible[1]
Masse volumique	0,95 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	538 °C[1]
Point d’éclair	26 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,4–8,6 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1,2 kPa[1]
Point critique	46,0 bar, 347,85 °C [5]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	101.9 kJ/mol
S0liquide, 1 bar	56.48 kJ/mol
ΔfH0liquide	217,86 J/(mol K)
Cp	158,41 J/(mol K) équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-17.819)+(4.7591E-1)\times T+(-2.5380E-4)\times T^{2}+(3.3280E-8)\times T^{3}+(8.7218E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 102,463 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 67 491 725 286 12,85 98 368 1 056 330 56,85 112 892 1 212 373 99,85 126 280 1 356 416 142,85 138 895 1 491 460 186,85 151 025 1 622 503 229,85 162 144 1 741 546 272,85 172 558 1 853 590 316,85 182 512 1 960 633 359,85 191 578 2 057 676 402,85 200 018 2 148 720 446,85 208 032 2 234 763 489,85 215 285 2 312 806 532,85 221 993 2 384 850 576,85 228 325 2 452 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 234 022 2 513 936 662,85 239 264 2 569 980 706,85 244 191 2 622 1 023 749,85 248 610 2 670 1 066 792,85 252 670 2 713 1 110 836,85 256 489 2 754 1 153 879,85 259 927 2 791 1 196 922,85 263 110 2 825 1 240 966,85 266 139 2 858 1 283 1 009,85 268 914 2 888 1 326 1 052,85 271 542 2 916 1 370 1 096,85 274 120 2 944 1 413 1 139,85 276 568 2 970 1 456 1 182,85 278 986 2 996 1 500 1 226,85 281 470 3 022
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,498 [3]
Précautions
SGH[8]
Attention H226, H302, H312, H319, H332 et H335 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT[9]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 3 0
Transport
30    2313    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2313 : PICOLINES Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. [7]
Inhalation	Ventilation, aspiration locale ou protection respiratoire
Peau	Gants de protection. Vêtements de protection
Yeux	Ecran facial ou protection oculaire associée à une protection respiratoire
Ingestion	Ne pas manger, ne pas boire ni fumer pendant le travail.
Écotoxicologie
DL50	790 mg·kg-1 (rat, oral)
LogP	1,1[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,01 ppm haut : 0,45 ppm[10]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 2-méthylpyridine ou 2-picoline est un dérivé méthylé de la pyridine de formule brute C₆H₇N. Il s'agit d'un isomère de la picoline, nom donné aux 3 isomères de la méthylpyridine.

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

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Production et synthèse

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Utilisation

La 2-méthylpyridine est principalement utilisée comme précurseur de la 2-vinylpiridine pour la production de colle. Elle est également utilisée comme précurseur pour de nombreux produits agrochimiques et pharmaceutiques, tels la nitrapyrin, le picloram ou l'amprolium^[11].

EHS

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Notes et références

Annexes

Articles connexes

• 3-Méthylpyridine
• 4-Méthylpyridine

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité
• Nist Webbook

• Portail de la chimie