Acétoacétate d'éthyle

Acétoacétate d'éthyle
Représentations plane et 3D de l'acétoacétate d'éthyle.
Identification
Nom UICPA	3-oxobutanoate d'éthyle
Synonymes	3-oxobutyrate d'éthyle éther diacétique ester acétoacétique acétylacétate d'éthyle acétylacétonate d'éthyle
No CAS	141-97-9
No ECHA	100.005.015
No CE	205-516-1
No RTECS	AK5250000
PubChem	8868
ChEBI	4893
FEMA	2415
SMILES	CCOC(=O)CC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3 InChIKey : XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, odeur de rhum, fruitée[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H10O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	130,141 8 ± 0,006 4 g/mol C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
pKa	10,68 (eau) ; 14,2 (DMSO)[réf. souhaitée]
Propriétés physiques
T° fusion	−45 °C[1]
T° ébullition	180,8 °C[1]
Solubilité	111 g l−1 (eau, 17 °C), soluble dans le benzène et le chloroforme[1]
Paramètre de solubilité δ	20,1 J1/2 cm−3/2 (25 °C)[3]
Miscibilité	miscible avec l'éther et l'acétone[1]
Masse volumique	1,03 g cm−3 à 20 °C[4]
T° d'auto-inflammation	304 °C[4]
Point d’éclair	84 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	9,5 %[4]
Pression de vapeur saturante	0,78 mmHg (25 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,418-1,421[4]
Précautions
SGH
Transport
-    1993    Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
Écotoxicologie
DL50	3,98 g kg−1 (rat, oral) >10 ml kg−1 (lapin, dermal)[1]
Données pharmacocinétiques
Stockage	séparer des oxydants
Composés apparentés
Autres composés	acétate d'éthyle malonate de diéthyle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétoacétate d'éthyle est l'ester éthylique de l'acide acétylacétique.

Synthèse

Ce composé est synthétisé par Johann Georg Anton Geuther pour la première fois en 1863^[5].

Il est maintenant produit industriellement à partir de dicétène et d'éthanol, en présence d'acide sulfurique ou de triéthylamine avec de l'acétate de sodium.

Il est également synthétisé en laboratoire par une condensation de Claisen de l'acétate d'éthyle, en présence d'éthanolate de sodium. Cette synthèse a été présentée pour la première fois par Johannes Wislicenus.

Propriétés

L'acétoacétate d'éthyle est un liquide huileux incolore, d'odeur agréable. Il est naturellement présent dans les fraises^[1].

Le groupe méthylène activé entre les deux groupes carbonyle est très réactif.

Il est sujet à la tautomérie cétone-énol à la température ambiante, consistant en environ 93 % de forme cétonique et 7 % de forme énolique^[1].

${\displaystyle {\text{Forme cétonique}}\rightleftharpoons {\text{Forme énolique}}}$

Il est acide (pK_a = 10,68) car l'anion énolate est fortement stabilisé par la mésomérie.

Utilisations

Ce composé 1-3 dicarbonylé est utilisé comme intermédiaire pour synthétiser de nombreux produits tels que pigments jaunes pour peintures, laques, encres, colorants, acides aminés, méthionine, antipaludéens (Atabrine), thiamine (vitamine B₁), analgésiques, phénazone et aminophénazone^[1]. Il est aussi utilisé en tant que solvant et arôme alimentaire.

C'est un réactif pouvant servir en colorimétrie : en présence de chlorure de fer(III), il forme un complexe de coordination violet. La réaction est cependant non spécifique.

Notes et références

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Ethyl acetoacetate » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Acetessigester » (voir la liste des auteurs).

Articles connexes

• Synthèse de Hantzsch
• Réaction de Biginelli

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