Acide 5-pyrophosphomévalonique
Acide 5-pyrophosphomévalonique | |
Structure de l'acide 5-pyrophosphomévalonique | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide (3R)-3-hydroxy-5-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy-3-méthylpentanoïque |
Synonymes | acide 5-diphosphomévalonique |
No CAS | 4872-34-8 (RS ou R?) |
PubChem | 439418 |
ChEBI | 15899 |
SMILES | C[C@@](CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)(CC(=O)O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O10P2/c1-6(9,4-5(7)8)2-3-15-18(13,14)16-17(10,11)12/h9H,2-4H2,1H3,(H,7,8)(H,13,14)(H2,10,11,12)/t6-/m1/s1 Std. InChIKey : SIGQQUBJQXSAMW-ZCFIWIBFSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H14O10P2 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 308,116 9 ± 0,008 8 g/mol C 23,39 %, H 4,58 %, O 51,93 %, P 20,11 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide 5-pyrophosphomévalonique, ou acide 5-diphosphomévalonique, est intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.
Stéréochimie
L'acide diphosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères qui sont dénommés :
- acide R-phosphomévalonique, numéro CAS
- acide S-phosphomévalonique, numéro CAS
La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.[réf. nécessaire]
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Voir aussi
v · m | |||||||||||||||
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Voie du mévalonate |
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Voie du MEP/DOXP | |||||||||||||||
Vers le cholestérol | |||||||||||||||
Vers les stéroïdes |
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Stéroïdes |
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Stéroïdes non humains |
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