Benzoate d'émamectine
Benzoate d'émamectine | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | benzoate de (1'R,2S,4'S,5S,6R,8'R,10'E,12'S,13'S, 14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-6-[(2S)-2-butanyl]-21',24'-dihydroxy-5,11',13',22'-tétraméthyl-2'-oxo-5,6-dihydrospiro[pyran-2,6'-[3,7,19]trioxatétracyclo[15.6.1.1~4,8~. 0~20,24~]pentacosa[10,14,16,22]tétraén]-12'-yl 2,6-didésoxy-3-O-méthyl-4-O-[2,4,6-tridésoxy-3-O-méthyl-4-(méthylammonio)-alpha-L-arabino-hexopyranosyl]-alpha-L-arabino-hexopyranoside | ||
No CAS | 155569-91-8 | ||
No ECHA | 100.111.262 | ||
No CE | 605-015-1 | ||
No RTECS | CL1203005 | ||
PubChem | 22833503 | ||
SMILES | CC[C@H](C)[C@@H]1[C@H](C=C[C@@]2(O1)C[C@@H]3C[C@H](O2)C/C=C(/[C@H]([C@H](/C=C/C=C/4\CO[C@H]5[C@@]4([C@@H](C=C([C@H]5O)C)C(=O)O3)O)C)O[C@H]6C[C@@H]([C@H]([C@@H](O6)C)O[C@H]7C[C@@H]([C@H]([C@@H](O7)C)[NH2+]C)OC)OC)\C)C.c1ccc(cc1)C(=O)[O-] PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C49H75NO13.C7H6O2/c1-12-26(2)44-29(5)18-19-48(63-44)24-35-21-34(62-48)17-16-28(4)43(27(3)14-13-15-33-25-56-46-42(51)30(6)20-36(47(52)59-35)49(33,46)53)60-40-23-38(55-11)45(32(8)58-40)61-39-22-37(54-10)41(50-9)31(7)57-39;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h13-16,18-20,26-27,29,31-32,34-46,50-51,53H,12,17,21-25H2,1-11H3;1-5H,(H,8,9)/b14-13+,28-16+,33-15+;/t26-,27-,29-,31-,32-,34+,35-,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42+,43-,44+,45-,46+,48+,49+;/m0./s1 Std. InChIKey : GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N | ||
Apparence | poudre beige[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C56H81NO15 | ||
Masse molaire[2] | 1 008,24 ± 0,055 2 g/mol C 66,71 %, H 8,1 %, N 1,39 %, O 23,8 %, | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
Danger H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H301+H311+H331 : Toxique en cas d'ingestion, par contact cutané ou par inhalation P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
NFPA 704[1] | |||
0 2 0 | |||
Transport[1] | |||
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 76 mg·kg-1 (rat, oral)[1] 500,0 à 2 000,0 mg·kg-1 (rat, oral)[1] | ||
CL50 | 0,663 mg·l-1 - 4 h (inhalation, ratte)[1] 1 049,0 mg·l-1 - 4 h (inhalation, rat) | ||
LogP | 5,77[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le benzoate d'émamectine est un composé organique utilisé comme insecticide systémique. C'est un sel issu de la réaction de l'acide benzoïque avec l'émamectine, molécule dérivée de l'abamectine.
Propriétés
Le benzoate d'émamectine existe sous différentes formes hydratées ou anhydres ayant différentes morphologies cristallines. « Benzoate d'émamectine » est le nom commun du benzoate de (4"R)-4"-désoxy-4"-(méthylamino)avermectine B1 (Mab1), qui est un mélange de benzoate de (4"R)-4"-désoxy-4"-(méthylamino)avermectine B1a (MAB1a ou benzoate d'émamectine B1a) et de benzoate de (4"R)-4"désoxy-4"-(méthylamino)avermectine B1b (MAB1b ou benzoate d'émamectine B1b)[3].
Utilisation
En France, l'utilisation d'insecticides à base de benzoate d'émamectine est autorisée dans la lutte contre le charançon rouge des palmiers (Rhynchophorus ferrugineus) par injection dans le stipe par arrêté du 21 juillet 2010[4].
Notes et références
- ↑ a b c d e f g et h Fiche Sigma-Aldrich du composé Emamectin benzoate, consultée le 4 décembre 2015.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) T. van der Velde-Koerts, « Emamectin benzoate », sur FAO (consulté le ).
- ↑ « Arrêté du 21 juillet 2010 relatif à la lutte contre Rhynchophorus ferrugineus (Olivier) », sur Légifrance (consulté le ).
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) « Emamectin benzoate », sur ChemicalBook.
- (en) « Emamectin benzoate - Identification, toxicity, use, water pollution potential, ecological toxicity and regulatory information », sur PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network.
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