Benzoate de benzyle

Benzoate de benzyle
Image illustrative de l’article Benzoate de benzyle
Identification
Nom UICPA benzoate de benzyle
Synonymes

benzoate de phénylméthyle

No CAS 120-51-4
No ECHA 100.004.003
No CE 204-402-9
Code ATC P03AX01
DrugBank DB02775
PubChem 2345
ChEBI 41237
FEMA 2138
SMILES
C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C2=CC=CC=C2
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C14H12O2/c15-14(13-9-5-2-6-10-13)16-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10H,11H2
InChIKey :
SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore ou solide blanc, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C14H12O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 212,243 9 ± 0,012 6 g/mol
C 79,23 %, H 5,7 %, O 15,08 %,
Propriétés physiques
fusion 21 °C[1]
ébullition 324 °C[1]
Solubilité dans les éthers et l'éthanol, insoluble dans l'eau[1],[3]
Masse volumique 1,1 g cm−3[1]
d'auto-inflammation 480 °C[1]
Point d’éclair 148 °C[1]
Thermochimie
Cp

équation[4] : C P = ( 137.070 ) + ( 1.4041 ) × T + ( 1.1419 E 3 ) × T 2 + ( 4.2281 E 7 ) × T 3 + ( 4.5129 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-137.070)+(1.4041)\times T+(-1.1419E-3)\times T^{2}+(4.2281E-7)\times T^{3}+(-4.5129E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
190,904 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298 24,85 190 780 899
358 84,85 237 906 1 121
388 114,85 259 489 1 223
418 144,85 279 829 1 318
448 174,85 298 982 1 409
478 204,85 317 005 1 494
508 234,85 333 953 1 573
538 264,85 349 879 1 648
568 294,85 364 837 1 719
598 324,85 378 879 1 785
628 354,85 392 057 1 847
658 384,85 404 421 1 905
688 414,85 416 021 1 960
718 444,85 426 905 2 011
749 475,85 437 451 2 061
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
779 505,85 447 028 2 106
809 535,85 456 032 2 149
839 565,85 464 508 2 189
869 595,85 472 502 2 226
899 625,85 480 056 2 262
929 655,85 487 213 2 296
959 685,85 494 015 2 328
989 715,85 500 503 2 358
1 019 745,85 506 717 2 387
1 049 775,85 512 695 2 416
1 079 805,85 518 477 2 443
1 109 835,85 524 100 2 469
1 139 865,85 529 600 2 495
1 169 895,85 535 012 2 521
1 200 926,85 540 550 2 547
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,568[réf. souhaitée]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Numéro index :
607-085-00-9

Symboles :
Xn : Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S25 : Éviter le contact avec les yeux.

Phrases R : 22,

Phrases S : (2), 25,
Écotoxicologie
LogP 3,97[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le benzoate de benzyle est l'ester benzylique de l'acide benzoïque, c'est un médicament qui sert de traitement de référence en France contre la gale[5].

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[6].

On le retrouve dans le baume du Pérou et dans le baume de Tolu.

Notes et références

  1. a b c d e f g et h BENZOATE DE BENZYLE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2014-2015, 95e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 187.
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., , 384 p. (ISBN 0-88415-859-4).
  5. Lire en ligne, sur therapeutique-dermatologique.org.
  6. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013.
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