Dinotéfurane

Dinotéfurane
Image illustrative de l’article Dinotéfurane
Identification
Nom UICPA 2-méthyl-1-nitro-3-(tétrahydrofuran-3-ylméthyl)guanidine
Synonymes

(RS)-1-méthyl-2-nitro-3-(tétrahydro-3-furylméthyl)guanidine

No CAS 165252-70-0
No ECHA 100.111.831
PubChem 197701
SMILES
[O-][N+](=O)NC(=N/C)\NCC1CCOC1
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C7H14N4O3/c1-8-7(10-11(12)13)9-4-6-2-3-14-5-6/h6H,2-5H2,1H3,(H2,8,9,10)
Std. InChIKey :
YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C7H14N4O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 202,211 1 ± 0,008 3 g/mol
C 41,58 %, H 6,98 %, N 27,71 %, O 23,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion 107,5 °C [2]
Solubilité 39,83 g·l-1[2]
Écotoxicologie
DL50 nombreuses valeurs dans la ref Mitsui Chemicals[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dinotéfurane, ou N-méthyl-N′-nitro-N″-[(tétrahydro-3-furanyl)méthyl]guanidine, est une substance active insecticide de la famille des néonicotinoïdes créé par la société Mitsui Chemicals pour lutter contre des insectes ravageurs tels que les pucerons, aleurodes, thrips, cicadelles, mineuses, tenthrèdes, courtilières, vers blancs, tigres, charançons, coléoptères, cochenilles et cafards sur les cultures de légumes à feuilles, dans les bâtiments résidentiels et commerciaux, et pour la gestion des gazons professionnels[3].

Son mode d'action implique la perturbation du système nerveux de l'insecte en inhibant les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine.

Interdiction en France

La loi du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité[4] laissait envisager une interdiction de cette molécule au 1er septembre 2018. Toutefois, seuls 5 néonicotinoïdes[5] sont interdits au 1er Septembre 2018 : Acétamipride, Clothianidine, Imidaclopride, Thiaclopride et Thiaméthoxame.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Dinotéfurane chez Mitsui Chemicals
  3. ↑ (en) « Dinotefuran Pesticide Fact Sheet », United States Environmental Protection Agency (consulté le ).
  4. ↑ LOI no 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125
  5. ↑ Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.
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