Fluticasone

Fluticasone
Image illustrative de l’article Fluticasone
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Identification
No CAS 90566-53-3
Code ATC R03BA09
SMILES
O[C@]1([C@@]2(C[C@H](O)[C@@]3([C@@H]([C@@H]2C[C@H]1C)C[C@H](F)C=1[C@@]3(C=CC(C1)=O)C)F)C)C(SCF)=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C22H27F3O4S/c1-11-6-13-14-8-16(24)15-7-12(26)4-5-19(15,2)21(14,25)17(27)9-20(13,3)22(11,29)18(28)30-10-23/h4-5,7,11,13-14,16-17,27,29H,6,8-10H2,1-3H3/t11-,13+,14?,16+,17+,19+,20+,21+,22+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule C22H27F3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 444,508 ± 0,026 g/mol
C 59,44 %, H 6,12 %, F 12,82 %, O 14,4 %, S 7,21 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La fluticasone est un anti-inflammatoire stéroïdien de la famille des glucocorticoïdes. Elle est utilisée dans le traitement de la bronchopneumopathie chronique obstructive, de l'asthme, de la rhinite allergique, des polypes nasaux et des maladies de la peau.

La fluticasone existe sous deux formes estérisées, le propionate de fluticasone et le furoate de fluticasone.

Fluticasone
Informations générales
Princeps
  • Advair (propionate) (Canada)
  • Avamys (furoate) (Belgique, Canada, France, Suisse)
  • Axotide (propionate) (Suisse
  • Breo Ellipta (furoate) (Canada)
  • Cutivate (propionate) (Belgique, Suisse)
  • Dymista (propionate, en association) (Suisse)
  • Fixorinox (propionate) (France, )
  • Flixonase Aqua (propionate) (Belgique, France,
  • Flixotide (propionate) (Belgique, France,
  • Flixovate (propionate) (France)
  • Flonase (propionate) (Canada)
  • Flovent (propionate) (Canada)
  • Flutiform (propionate, en association) (Belgique, France, Suisse)
  • Flutinase (propionate) (Suisse)
  • Nasofan (propionate) (Suisse)
  • Seretide (propionate, en association) (Belgique, France, Suisse)
  • Relvar Ellipta (furoate) (Belgique, France, Suisse
Forme crème à 0,5 mg·g-1, pommade à 0,5 mg·g-1, poudre pour aérosol, pour pulvérisation nasale
Sels propionate de fluticasone ; furoate de fluticasone
Laboratoire Apotex Inc., GlaxoSmithKline, Meda Pharma, Mundipharma Medical Company, Teva
Identification
No CAS 90566-53-3 Voir et modifier les données sur Wikidata
Code ATC D07AC17, R01AD08 et R03BA05
DrugBank et DB13867 13867 et DB13867 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Propionate de fluticasone

Le propionate de fluticasone est un ester dérivé de la fluticasone. Plus précisément, il s'agit de l'ester issu de la réaction entre la fluticasone et l’acide propanoïque.

Il s'agit d'une molécule très couramment utilisée en pneumologie, en oto-rhino-laryngologie ainsi qu'en dermatologie.

Pneumologie

Le propionate de fluticasone est utilisé ici dans le traitement de l'asthme et de la BPCO.
Indiqués dans l'asthme, les noms commerciaux utilisés sont Flixotide (France) et Flovent (États-Unis).

Le propionate de fluticasone est aussi utilisé en association avec un béta2 mimétique pour traiter l'asthme persistant et la BPCO.
Les noms commerciaux utilisés sont Sérétide (France) et Advair (États-Unis).

Oto-rhino-laryngologie

Le propionate de fluticasone est utilisé ici pour traiter la rhinite allergique.
Les noms commerciaux utilisés sont Flixonase (France) et Flonase (États-Unis).

Dermatologie

Le propionate de fluticasone est utilisé ici pour traiter l'eczéma, la dermatite atopique, lichen et le psoriasis et est utilisé sous forme de crème et de pommade.
Le nom commercial est Flixovate.

Furoate de fluticasone

Le furoate de fluticasone est un ester dérivé de la fluticasone. Plus précisément, il s'agit de l'ester issu de la réaction entre la fluticasone et l’acide 2-furoïque.

Oto-rhino-laryngologie

Il s'agit d'une molécule indiquée dans le traitement des symptômes de la rhinite allergique et est utilisé sous forme de suspension pour pulvérisation nasale.
Les noms commerciaux utilisés sont Avamys (France, Canada), Veramyst (États-Unis), Furamist (Inde) et Ennhale (Inde).

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Liens externes

  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fluticasone
  • Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
  • (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
  • Page spécifique sur le Vidal.fr
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