Octanal

Octanal
Image illustrative de l’article Octanal
Identification
Synonymes

aldéhyde caprylique

No CAS 124-13-0
No ECHA 100.004.259
No CE 204-683-8
PubChem 454
ChEBI 17935
FEMA 2797
SMILES
CCCCCCCC=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C8H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h8H,2-7H2,1H3
InChIKey :
NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C8H16O  [Isomères]
Masse molaire[1] 128,212 ± 0,007 8 g/mol
C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Propriétés physiques
fusion 12 à 15 °C[2]
ébullition 171 °C[3]
Solubilité 560 mg/L (eau, 25 °C)[3]

très soluble dans l'acétone, le benzène, les éthers et l'éthanol[4]

Masse volumique 0,82 g cm−3 à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle n_{D}^{20}}  1,421 7[5]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H226, H315, H319, H411, P210, P280, P362, P302+P352 et P305+P351+P338
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation
P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-
   1191   
Numéro ONU :
1191 : ALDÉHYDES OCTYLIQUES
Classe :
3
Code de classification :
F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ;
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'octanal, ou aldéhyde caprylique, est un composé organique de formule brute C8H16O qui fait partie de la famille des aldéhydes gras.

Propriétés et usages

L'octanal se présente sous les conditions normales de température et de pression sous la forme d'un liquide[3] incolore, à la forte odeur fruitée[6].

Il est utilisé dans l'industrie de la parfumerie et dans l'agroalimentaire pour obtenir des parfums de types jasmins, orange amère, rose ou néroli[6].

Obtention

L'octanal est principalement obtenu par oxydation de l'octan-1-ol[7], par exemple par l'hypochlorite de sodium avec une catalyse au TEMPO[6].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 février 2022 (JavaScript nécessaire).
  3. a b et c Octanal, sur ChemIDplus.
  4. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 95e éd., 2704 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 569.
  5. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 1990, CRC Press/Taylor & Francis, Boca Raton, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
  6. a b et c Jacques Drouin et Cédric Versaud, Manipulations commentées de chimie organique, Librairie du Cèdre, (ISBN 2-916346-01-5), p. 205-207.
  7. (en) Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe et Jürgen Weber (2005), Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI 10.1002/14356007.a01_321.pub2.
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