Phénylthiocarbamide

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Identification
Phénylthiocarbamide


Structure chimique du Phénylthiocarbamide
Nom UICPA	Phenylthiourea
Synonymes	PTC PTU phénylthiourée 1-Phényl-2-thiouréa
N^o CAS	103-85-5
N^o ECHA	100.002.865
N^o CE	203-151-2
PubChem	676454
SMILES	C1=CC=C(C=C1)NC(=S)N PubChem, vue 3D
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₈N₂S [Isomères]
Masse molaire^[1]	152,217 ± 0,012 g/mol C 55,23 %, H 5,3 %, N 18,4 %, S 21,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion	154 °C
T° ébullition	Se décompose
Solubilité	Eau froide 1:400 - eau chaude 1:17. éthanol.
Masse volumique	1,3 g·cm^-3
Précautions
SIMDUT^[2]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Directive 67/548/EEC
T+ Symboles : T+ : Très toxique Phrases R : R28 : Très toxique en cas d’ingestion. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 28, 43, Phrases S : 28, 36/37, 45,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le Phénylthiocarbamide, aussi connu sous le nom PTC, ou phénylthiourée, est un composé organique amer fabriqué par de nombreuses plantes, dont le brocoli et le chou de Bruxelles qui l'utilisent comme répulsif pour se protéger des herbivores^{[réf. nécessaire]}.

La proportion de personnes capables de déceler le goût du PTC à de petites concentrations varie fortement : d'un minimum de 53 % dans l'Andhra Pradesh (Inde) jusqu'à un maximum de 97 % chez les Amérindiens^[3]. La capacité de goûter le PTC est un trait génétique dominant. Le test déterminant la sensibilité au PTC constitue un des tests génétiques les plus communs chez l'Homme.

Une étude aurait démontré que les non-fumeurs ainsi que les gens n'étant pas accoutumés au café auraient statistiquement plus de chance d'être sensible au PTC que la population en général. ^{[réf. souhaitée]}

Histoire

Le lien entre l'hérédité et la sensibilité au PTC a été découvert en 1931 par un chimiste de DuPont nommé Arthur Fox lorsqu'il a accidentellement mis en suspension un nuage de fins cristaux de PTC. Un collègue à sa proximité se plaignit d'avoir un goût amer dans la bouche, alors que le D^r Fox, qui était plus près aurait dû aussi le percevoir, la dose étant plus forte. Fox poursuivit en testant les papilles de son entourage, jetant ainsi une base importante pour des études génétiques futures. La corrélation avec l'hérédité était si forte qu'elle fut utilisée comme test de paternité avant l'arrivée de la comparaison de l'ADN.

Le gène de la reconnaissance du phénylthiocarbamide (PTC) et autres thiocarbamides (en) 171200 situé en 7q34 est lié génétiquement au gène du système de groupe sanguin Kell (en) 110900.

En 2009, des chercheurs espagnols ont déterminé que l'homme de Néandertal possédait ce même gène de sensibilité au PTC^[4]^,^[5].

Rôle dans le goût

Il y a un grand nombre de preuves qui relient la capacité à détecter les composés de type thio-urée (PTC, 6-n-propylthiouracile) et les habitudes alimentaires. Voir l'article super-goûteur. De la même façon, les grands fumeurs sont plus susceptibles d'avoir un seuil de détection plus haut du PTC (donc y sont relativement peu sensibles), suggérant que cette détection par le goût pourrait jouer un rôle protecteur contre l'habitude de fumer du tabac.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « 1-Phényl-2-thiourée » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ Claude Marcel Hladik et Patrick Pasquet, « Évolution des comportements alimentaires : adaptations morphologiques et sensorielles », Bulletins et Mémoires de la Société d'anthropologie de Paris, Nouvelle Série, vol. 11, n^os 3-4,‎ 1999, p. 307-332 (DOI 10.3406/bmsap.1999.2554, lire en ligne)
↑ « L'homme qui n'aimait pas les choux » (consulté le 13 août 2009)
↑ « test de paternité »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)} Monday, 16 October 2017

Annexes

Liens externes

Utilisation de la sensibilité au PTC en enseignement : test avec bandelette, génétique, alignements de séquences, aspect évolutif.
(en) « Page de Dennis Drayna »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)} (consulté le 19 octobre 2017) Étude complète sur la sensibilité au PTC dans diverses populations.
(en) Étude en fonction de la population et papier PTC
(en) « Activités de classe et papier PTC »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)} (consulté le 19 octobre 2017)
(en) Rapport sur la découverte du PTC
(en) Informations concernant le PTC dans la population et les effets du PTC sur les humains
(en) (en) 171200 goût thio-urée
(en) Compound Display 676454 NCBI database

Bibliographie

(en) Fischer, R., Griffin, F. and Kaplan, A. R., « Taste Thresholds, Cigarette Smoking, and Food Dislikes », Medicina experimentalis. International journal of experimental medicine, vol. 9,‎ 1963, p. 151-67 (PMID 14083335)
(en) Kaplan, A. R., Glanville, E. V. and Fischer, R., « Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking », Nature, vol. 202,‎ 1964, p. 1366 (PMID 14210998)
L. Kameswaran, S. Gopalakrishnan, M. Sukumar, (1974). Phenylthiocarbamide and Naringin Taste Threshold in South Indian Medical Students, Ind. J. Pharmac., 6 (3). 134-140.