Pipérylène
1,3-Pentadiène | |||
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Structures du trans-1,3-pentadiène (à gauche) et du cis-1,3-pentadiène (à droite) | |||
Identification | |||
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No CAS | 504-60-9 (mélange trans+cis) 2004-70-8 (isomère trans) 1574-41-0 (isomère cis) | ||
No ECHA | 100.007.269 | ||
No CE | 207-995-2 (mélange trans+cis) 217-909-5 (isomère trans) 216-401-0 (isomère cis) | ||
No RTECS | RZ2465000[1] | ||
PubChem | 62204 (mélange trans+cis) 62204 (isomère trans) 643785 (isomère cis) | ||
SMILES | C/C=C/C=C PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H8/c1-3-5-4-2/h3-5H,1H2,2H3/b5-4+ Std. InChIKey : PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C5H8 [Isomères] | ||
Masse molaire[2] | 68,117 ± 0,004 6 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −87 °C[1] | ||
T° ébullition | 42 °C[1] | ||
Masse volumique | 0,678 g·cm-3[1] à 20 °C | ||
Point d’éclair | −15 °C[1] | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
![]() ![]() ![]() Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. | |||
Transport[1] | |||
Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : ![]() 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le pipérylène est un mélange de deux stéréoisomères de 1,3-pentadiène CH3=CH–CH=CH–CH3. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore combustible et toxique.
On peut obtenir du pipérylène par méthylation du 1,3-butadiène avec du diméthylsulfoxyde CH3SOCH3 (DMSO) en présence d'une base telle que le tert-butylate de potassium K+(CH3)3CO− pour donner un mélange d'environ 80 % d'isomères trans et 20 % d'isomères cis. Il est également possible de passer par une réaction de Wittig depuis l'acétaldéhyde CH3CHO, l'acroléine CH2=CH–CHO ou le crotonaldéhyde H3C–CH=CH–CHO, avec des rendements et un rapport cis/trans dépendant de nombreux facteurs, tels que la substance de départ et le solvant utilisé. On peut en outre l'obtenir par élimination de Hofmann à partir de pipéridine C5H10NH, qui donne du 1,4-pentadiène CH2=CH–CH2–CH=CH2 par méthylations répétées suivies de l'élimination de la triméthylamine N(CH3)3 formée ; le 1,4-pentadiène obtenu par ce procédé s'isomérise spontanément en pipérylène dans les conditions de la réaction[3]. Le pipérylène est également un sous-produit du processus de séparation de la coupe en C5 des gaz de pyrolyse (en) ainsi que de la production d'éthylène CH2=CH2.
Le pipérylène peut être utilisé pour préparer d'autres composés tels que le 2-méthylfurane, ainsi que comme monomère pour produire des matières plastiques, des adhésifs et des résines. Des substances à base de pipérylène sont par exemple utilisées dans les adhésifs modernes tels que ceux des enveloppes, des bandes adhésives pour emballages ou des fermetures pour couches-culottes.
Notes et références
- ↑ a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé trans-1,3-Pentadiene 90%, consultée le 16 juin 2018.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (de) Albert Gossauer, Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, John Wiley & Sons, 2003, p. 255. (ISBN 3-906390-29-2)
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