Tétracaïne

Tétracaïne
Image illustrative de l’article Tétracaïne
Identification
Nom UICPA 4-(butylamino)benzoate de 2-(diméthylamino)éthyle
No CAS 94-24-6
No ECHA 100.002.106
No CE 202-316-6
Code ATC N01BA03
C05AD02
D04AB06
S01HA03
PubChem 5411
SMILES
CN(C)CCOC(=O)c1ccc(NCCCC)cc1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C15H24N2O2/c1-4-5-10-16-14-8-6-13(7-9-14)15(18)19-12-11-17(2)3/h6-9,16H,4-5,10-12H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule C15H24N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 264,363 3 ± 0,014 7 g/mol
C 68,15 %, H 9,15 %, N 10,6 %, O 12,1 %,
pKa 8,5
Inhalation =
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hydrolyse plasmatique
et hépatique
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Voie d’administration Topique
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tétracaïne est un anesthésique local de la famille des amino-esters.

Synthétisée en 1928 par Otto Eisleb, puis commercialisée par IG Farbenindustrie AG, la tétracaïne est un anesthésique local très puissant et très toxique par voie générale, connue sous différents noms : pantokain, pantocaine, pontocaine, amethocaine et dikain en Russie[2]. Elle n'est plus guère utilisée que par voie topique en dermatologie (antiprurigineux), ophtalmologie (collyres) et otorhinolaryngologie (anesthésie exploratoire des voies aériennes, pastilles contre la toux en association avec un antiseptique tel que la chlorhexidine).

Il agit par inhibition du canal sodium.

Il s'agit d'un antagoniste non-compétitif du récepteur à l'acétylcholine.[réf. nécessaire]

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tétracaïne

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) John J. Bonica, « Regional anesthesia with tetracaine », Anesthesiology, vol. 11, no 5,‎ , p. 606-622 (ISSN 0003-3022, PMID 14790294, lire en ligne).
  3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013.
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