Ezüsttükörpróba

 Ez a szócikk nem tünteti fel a független forrásokat, amelyeket felhasználtak a készítése során. Emiatt nem tudjuk közvetlenül ellenőrizni, hogy a szócikkben szereplő állítások helytállóak-e. Segíts megbízható forrásokat találni az állításokhoz! Lásd még: A Wikipédia nem az első közlés helye. (2023 februárjából)
Tollens-próba: balra pozitív (ezüsttükör a kémcső falán), jobbra negatív

Az ezüsttükörpróba vagy Tollens-próba elsősorban arra használható, hogy egy karbonilvegyületről eldöntsük: aldehid- vagy ketonjellegű-e. Ezüsttükörpróbának azért nevezik, mert pozitív próba esetén a fémezüstté redukálódó ezüst(I)-ionok vékony tükröző felületet képezve rakódnak ki a kémcső falára. Tollens-próbának kidolgozója, Bernhard Tollens német vegyész után nevezték el.

Kísérlet formalinnal

A formalin a formaldehid 40%-os vizes oldata. Fél kémcsőnyi 0,1 mol/dm³ koncentrációjú ezüst-nitrát-oldatba cseppentsünk annyi 2 mol/dm³ koncentrációjú ammóniaoldatot, amennyitől a kezdetben kiváló sárgásbarna csapadék éppen feloldódik. Az így létrejött oldathoz öntsünk kb. 1 cm³ formalint, majd a kémcsövet helyezzük 80-90 °C-os vízfürdőbe. Azt tapasztaljuk, hogy a kémcső falán tükröző ezüstbevonat alakul ki.

2   A g + + 2   O H − + H C H O = 2   A g + H C O O H + H 2 O {\displaystyle \mathrm {2\ Ag^{+}+2\ OH^{-}+HCHO=2\ Ag+HCOOH+H_{2}O} } [forrás?]

Monoszacharid kimutatása ezüsttükörpróbával: tiszta kémcsőbe öntsünk 4 cm³ ezüst-nitrát-oldatot, majd adjunk hozzá annyi ammóniaoldatot, hogy a képződő csapadék éppen feloldódjon. Ezután adjunk az oldathoz kevés szőlőcukoroldatot, és a folyadékot óvatosan melegítsük fel. A kémcső falán ezüstszínű csapadék képződik.

A folyamat részletesen

Az ezüst-nitrát és a nátrium-hidroxid vizes közegben disszociál a következő módon:

AgNO 3 ↽ − − ⇀ Ag + + NO 3 − {\displaystyle {\ce {AgNO3 <=> Ag+ + NO3-}}}

NaOH ↽ − − ⇀ Na + + OH − {\displaystyle {\ce {NaOH <=> Na+ +OH-}}}

A két vegyület vizes közegben reagál, ezüst-hidroxid-csapadék és nátrium-nitrát keletkezik.

AgNO 3 + NaOH ⟶ AgOH + NaNO 3 {\displaystyle {\ce {AgNO3 + NaOH -> AgOH + NaNO3}}}

Néhány ezüst-hidroxid molekula ezüst(I)-oxiddá alakul víz kilépése során.

2 AgOH ⟶ Ag 2 O + H 2 O {\displaystyle {\ce {2AgOH -> Ag2O + H2O}}}

Az így keletkező ezüst(I)-oxid-csapadék az ammóniával komplexet alkot: pozitív töltésű ezüst-diamin-ion keletkezik:

Ag 2 O + 4 NH 3 + H 2 O ⟶ 2 [ Ag ( NH 3 ) 2 ] OH {\displaystyle {\ce {Ag2O + 4NH3 + H2O -> 2[Ag(NH3)2]OH}}}

A komplexből kilépő ezüst- és hidroxidion reagál bármely aldehiddal ezüst kiválása során.

R − CHO + 2 Ag + + 2 OH − ⟶ 2 Ag + H 2 O + R − COOH {\displaystyle {\ce {R-CHO + 2Ag+ + 2OH- -> 2Ag + H2O + R-COOH}}}

Hangyasav és formaldehid

A hangyasav a többi karbonsavtól eltérően redukáló tulajdonságú, mert molekulájában megtalálható az aldehidekre jellemző funkciós csoport, a formilcsoport. Ezért adja az aldehidekre jellemző ezüsttükörpróbát:

HCOOH + 2 Ag + + 2 OH − = CO 2 + 2 Ag + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {HCOOH + 2Ag+ + 2OH- = CO2 + 2Ag + 2H2O}}}

A víz és a szén-dioxid a szénsav bomlása során keletkezik.

H 2 CO 3 ↽ − − ⇀ H 2 O + CO 2 {\displaystyle {\ce {H2CO3 <=> H2O + CO2}}}

Emiatt a formaldehid ezüsttükörpróbája során keletkező hangyasav tovább oxidálódik szén-dioxiddá, így a formaldehid kétszeres anyagmennyiségű ezüstöt választ le, mint a többi egyértékű aldehid.

HCOH + 4 Ag + + 4 OH − = CO 2 + 4 Ag + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {HCOH + 4Ag+ + 4OH- = CO2 + 4Ag + 3H2O}}}