1-Dokosanol

1-Dokosanol

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Dokosan-1-ol[1]
Nama lain Behenik alkohol[1] Behenil alkohol[1] Cachalot BE-22[butuh rujukan] 1-Dokosanol[2] n-Dokosanol[2] Dokosil alkohol[1] Emery 3304[2] Loxiol VPG 1451[butuh rujukan]
Penanda
Nomor CAS	661-19-8 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	1770470
ChEBI	CHEBI:31000 Y
ChEMBL	ChEMBL1200453 N
ChemSpider	12100 Y
DrugBank	DB00632 Y
Nomor EC
KEGG	D03884 Y
MeSH	docosanol
PubChem CID	12620
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	9G1OE216XY Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4027286
InChI InChI=1S/C22H46O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23/h23H,2-22H2,1H3 Y Key: NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C22H46O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23/h23H,2-22H2,1H3 Key: NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYAB
SMILES CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO
Sifat
Rumus kimia	C22H46O
Massa molar	326,61 g·mol−1
Titik lebur	70 °C; 158 °F; 343 K
Titik didih	180 °C; 356 °F; 453 K pada tekanan 29 Pa
log P	10,009
Farmakologi
Kode ATC	D06BB11
Rute administrasi	Topikal
Legal status	US: OTC [3][4] EU: Rx-only [5]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

1-Dokosanol, juga dikenal sebagai behenil alkohol, adalah sebuah alkohol lemak jenuh yang mengandung 22 atom karbon, yang digunakan secara tradisional sebagai emolien, pengemulsi, dan pengental dalam kosmetik.^[6]

Pada bulan Juli 2000, dokosanol disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat sebagai agen antivirus untuk mengurangi durasi luka dingin.^[3][4][7] Dokosanol adalah obat bebas (over-the-counter, OTC). Obat ini dijual dengan nama dagang Abreva, dan beberapa merek lainnya.^[3][5][8][9]

Efek samping

Salah satu efek samping yang paling umum yang telah dilaporkan dari dokosanol adalah sakit kepala. Sakit kepala yang disebabkan oleh obat ini cenderung ringan dan dapat terjadi di bagian kepala mana pun.^[10] Dalam uji klinis, sakit kepala terjadi pada 10,4% orang yang diobati dengan krim dokosanol dan 10,7% orang yang diobati dengan plasebo.^[8]

Efek samping yang paling serius, meskipun jarang terjadi, adalah reaksi alergi. Beberapa pasien mengalami gejala reaksi alergi, meliputi kesulitan bernapas, kebingungan, angioedema (pembengkakan wajah), pingsan, pusing, gatal-gatal, atau nyeri dada.^[10]

Efek samping lainnya mungkin meliputi: jerawat, rasa terbakar, kekeringan, gatal, ruam, kemerahan, diare akut, nyeri, bengkak.^[11]

Mekanisme aksi

Dokosanol dianggap bekerja dengan mengganggu dan menstabilkan fosfolipid permukaan sel inang, mencegah penyatuan selubung virus herpes dengan sel inang manusia. Kemampuan virus yang terganggu untuk menyatu dengan membran sel inang ini mencegah masuknya dan replikasi berikutnya.^[8][12][13]

Sejarah

Obat ini disetujui sebagai krim untuk herpes oral setelah uji klinis yang dilakukan oleh FDA pada bulan Juli 2000.^[4][14] Obat ini terbukti mempersingkat penyembuhan rata-rata 17,5 jam (selang kepercayaan 95%: 2 hingga 22 jam) dalam uji coba terkontrol plasebo.^[15] Percobaan lain tidak menunjukkan efek ketika merawat punggung tikus belanda yang terinfeksi.^[16]

Dua percobaan dengan krim 1-dokosanol gagal menunjukkan perbedaan yang signifikan secara statistik dengan parameter apa pun antara krim 1-dokosanol dan tempat yang diberi perlakuan kontrol kendaraan atau antara 1-dokosanol dan tempat infeksi yang tidak diobati.^[16]

Masyarakat dan budaya

Kontroversi

Pada bulan Maret 2007, obat ini dijadikan subjek dari sebuah gugatan perwakilan kelompok nasional AS terhadap Avanir dan GlaxoSmithKline karena klaim yang menyatakan bahwa produk ini mengurangi waktu pemulihan menjadi setengahnya, ternyata menyesatkan di pengadilan California, tetapi kasus ini akhirnya diselesaikan dan klaim "mengurangi waktu pemulihan menjadi setengahnya" tidak lagi digunakan dalam iklan produk obat ini selama beberapa tahun.^[17]

Referensi

Pranala luar

• (Inggris) "Docosanol". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.