Glukosamin

Glukosamin
Nama
Nama IUPAC
(3R,4R,5S,6R)- 3-Amino-6- (hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
Nama lain
2-Amino-2-deoxy-D-glucose chitosamine
Penanda
Nomor CAS
  • 3416-24-8 N
Model 3D (JSmol)
  • Gambar interaktif
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
MeSH Glucosamine
PubChem CID
  • 439213
Nomor RTECS {{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID4023098 Sunting ini di Wikidata
SMILES
  • C([C@@H]1[C@H]([C@@H]
    ([C@H](C(O1)O)N)O)O)O
Sifat
Rumus kimia
 C6H13NO5
Massa molar 179.17 g/mol
Titik lebur 150 °C (302 °F; 423 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Glukosamin (C6H13NO5) merupakan gula amino dan prekursor penting dalam sintesis biokimia dari protein glikosilasi dan lipid. Glukosamin ditemukan sebagai komponen utama dari rangka luar krustasea, artropoda, dan cendawan. Glukosamin merupakan salah satu monosakarida yang banyak dijumpai.[1]

Dalam industri, glukosamin diproduksi dengan cara hidrolisis rangka luar krustasea. Glukosamin umumnya digunakan untuk meringankan gejala osteoartritis walaupun efek terapisnya sendiri masih diperdebatkan.

Biokimia

Glukosamin pertama kali diidentifikasi oleh Dr. Georg Ledderhose pada tahun 1876, tetapi struktur stereokimia tidak sepenuhnya diketahui sampai ditemukan oleh Walter Haworth pada tahun 1939.[1]

D-Glukosamin dibuat secara alami dalam bentuk glukosamin-6-fosfat, dan merupakan prekursor biokimia dari semua gula yang mengandung nitrogen.[2] Specifically, glucosamine-6-phosphate is synthesized from fructose-6-phosphate and glutamine[3] as the first step of the hexosamine biosynthesis pathway.[4] Produk akhir dari lintasan ini adalah UDP-N-asetilglukosamin (UDP-GlcNAc), yang kemudian digunakan untuk membentuk glikosaminoglikan, proteoglikan, dan glikolipid.

Pembentukan glukosamin-6-fosfat merupakan tahap awal untuk menyintesis produk ini. Glukosamin merupakan komponen penting dalam meregulasi produksi senyawa tersebut. Walaupun demikian, bagaimana lintasan biosintesis heksoamin diregulasi dan bagaimana hal ini dapat berpengaruh terhadap penyakit manusia masih belum terlalu jelas [5]

Efek Kesehatan

Konsumsi glukosamin secara oral biasanya digunakan untuk mengurangi gejala osteoartritis. Sebagai prekursor dari glikoaminoglikan yang menyusun jaringan kartilago sendi, suplementasi glukosamin diharapkan mampu membangun kembali jaringan kartilago dan mengurangi risiko osteoartritis, walaupun efektivitasnya masih diperdebatkan.[6][7]

Penggunaan

Glukosamin dapat diperoleh dari suplemen makanan. Dosis garam glukosamin (dalam bentuk glukosamin sulfat atau glukosamin hidroklorida) yang biasa dikonsumsi adalah sebesar 1,500 mg per hari.Umumnya, glukosamin yang umum dijual merupakan glukosamin dalam bentuk glukosamine sulfat dan glukosamin hidroklorida.[8] Glukosamin umumnya dijual bersama kombinasi dengan suplemen lain seperti kondroitin sulfat dan metilsulfonilmetan.

Keamanan

Berbagai studi klinis telah membuktikan bahwa glukosamin aman untuk dikonsumsi. Walaupun demikian, isu alergi masih sering mengikuti konsumsi glukosamin ini karena umumnya glukosamin diperoleh dari cangkang kerang dan semacamnya (walaupun pada kenyataanya, bahan alergen penyebab alergi ada di dalam daging kerang, bukan pada cangkangnya).[9] Sumber alternatif lain adalah penggunaan cendawan pada fermentasi jagung. Beberapa sumber lain menyebutkan bahwa konsumsi berlebih glukosamin berkontribusi pada diabetes.[5] tetapi beberapa referensi lain menyangkal.[10].[11][12] Terlepas dari isu tersebut, sebuah penelitian lain menunjukkan bahwa asupan glukosamin sesuai dosis yang dianjurkan tidak berpengaruh terhadap intolerasi glukosa dan resistensi insulin sebagaimana yang dikhawatirkan pasien diabetes.[13][14][15][16]

Referensi

  1. ^ a b Horton, Derek (1980). The Carbohydrates Vol IB. New York: Academic Press. hlm. 727–728. ISBN 042-556351-5 Periksa nilai: checksum |isbn= (bantuan).  Parameter |coauthors= yang tidak diketahui mengabaikan (|author= yang disarankan) (bantuan)
  2. ^ Roseman S. "Reflections on glycobiology," J Biol Chem, 2001 November 9; 276(45):41527-42. PMID 11553646. Full Text Online Diarsipkan 2008-04-10 di Wayback Machine.
  3. ^ Ghosh S, Blumenthal HJ, Davidson E, Roseman S. "Glucosamine metabolism. V. Enzymatic synthesis of glucosamine 6-phosphate", J Biol Chem, 1960 May; . PMID 13827775. PDF online Diarsipkan 2009-05-26 di Wayback Machine..
  4. ^ "International Union of Biochemistry and Molecular Biology". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-08-26. Diakses tanggal 2008-02-05. 
  5. ^ a b Buse MG. "Hexosamines, insulin resistance, and the complications of diabetes: current status," Am J Physiol Endocrinol Metab, 2006 Jan; 290(1):E1-E8. PMID 16339923.
  6. ^ Laverty S, Sandy JD, Celeste C, Vachon P, Marier JF, Plaas AH. "Synovial fluid levels and serum pharmacokinetics in a large animal model following treatment with oral glucosamine at clinically relevant doses," Arthritis Rheum, 2005 Jan; 52(1):181-91. PMID 15641100.
  7. ^ Biggee BA, Blinn CM, McAlindon TE, Nuite M, Silbert JE. "Low levels of human serum glucosamine after ingestion of glucosamine sulphate relative to capability for peripheral effectiveness," Ann Rheum Dis. 2006 Feb; 65(2):222-6. PMID 16079170.
  8. ^ "PDR Health". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2008-07-04. Diakses tanggal 2008-02-05. 
  9. ^ Gray H, Hutcheson P, Slavin R. "Is glucosamine safe in patients with seafood allergy?" J Allergy Clin Immunol, 2004; 114(2):459-60. PMID 15341031.
  10. ^ Scroggie DA, Albright A, Harris MD. "The effect of glucosamine-chondroitin supplementation on glycosylated hemoglobin levels in patients with type 2 diabetes mellitus: a placebo-controlled, double-blinded, randomized clinical trial," Arch Intern Med, 2003 July 14; 163(13):1587-90. PMID 12860582.
  11. ^ Tannis A.J, Barban J, Conquer J.A. Effect of glucosamine supplementation on fasting and non-fasting plasma glucose and serum insulin concentrations in healthy individuals. Osteoarthritis Cartilage 2004; 12 (6): 506-511.
  12. ^ Monauni T, Zenti MG, Cretti A, Daniels MC, Targher G, Caruso B, Caputo M, Mc Clain D, Del Prato S, Giaccari A, Muggeo M, Bonora E, Bonadonna RC. Effects of glucosamine infusion on insulin secretion and insulin action in humans. Diabetes. 2000 49; 926-935.
  13. ^ Anderson JW, Nicolosi RJ, Borzelleca JF. Glucosamine effects in humans: a review of effects on glucose metabolism, side effects, safety considerations and efficacy. Food and Chemical Toxicology. 2005; 43 (2): 187- 201
  14. ^ Muniyappa R, Kame RJ, Hall G, Grandon SK, Bronstein JA, Ver M.R, Hortin GL, Quon MJ. Oral glucosamine for 6 weeks at standard doses does not cause or worsen insulin resistance or endothelial dysfunction in lean or obese subjects. Diabetes. 2006; 55 (11): 3142-50.
  15. ^ Powels M, Jacobs JR, Span PN, Lutterman JA, Smits P, Tack CJ. Short – term glucosamine infusion does not affect insulin sensitivity in humans. J Clin Endocrinol Metab. 2001; 86:2099-2103.
  16. ^ Biggee B, Blinn CM, Nuite M, Sibert JE, Mc Alindon TE. Effects of oral glucosamine sulphate on serum glucose and insulin during an oral glucose tolerance test of subjects with osteoarthritis. Ann Rheum Dis. 2007, 66 (2): 260-262.

Pranala luar

  • HiLo Joint+ Diarsipkan 2021-03-19 di Wayback Machine.
  • Rottapharm Group Diarsipkan 2018-08-08 di Wayback Machine. European patent-holder
  • General Glucosamine and Chondroitin Sulfate information Diarsipkan 2006-11-05 di Wayback Machine. from the Arthritis Foundation.
  • "UDP-N-acetylglucosamine Biosynthesis Diarsipkan 2017-08-26 di Wayback Machine.," Diagram including IUBMB nomenclature and links.
  • PDR Health Diarsipkan 2008-07-04 di Wayback Machine. Summary of drug information on glucosamine from the publishers of the Physician's Desk Reference.
  • "Glucosamine/Chondroitin Arthritis Intervention Trial (GAIT) Diarsipkan 2018-04-20 di Wayback Machine.," ClinicalTrials.gov registration and information.
  • "Effects of Oral Glucosamine on Insulin and Blood Vessel Activity in Normal and Obese People Diarsipkan 2006-11-14 di Wayback Machine.," ClinicalTrials.gov information.
  • "NIH News: Efficacy of Glucosamine and Chondroitin Sulfate May Depend on Level of Osteoarthritis Pain Diarsipkan 2015-10-16 di Wayback Machine.," Wednesday, February 22, 2006.

Templat:Suplemen makanan