Acido bromoacetico

Acido bromoacetico
Formula di struttura dell'acido bromoacetico
Formula di struttura dell'acido bromoacetico
Modello ad aste e sfere dell'acido bromoacetico
Modello ad aste e sfere dell'acido bromoacetico
Nomi alternativi
acido monobromoacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H3BrO2
Massa molecolare (u)138,95
Aspettosolido giallo chiaro[1]
Numero CAS79-08-3
Numero EINECS201-175-8
PubChem6227
DrugBankDB02198
SMILES
C(C(=O)O)Br
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,93[1]
Indice di rifrazione1,4804[2]
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K2,90[2]
Solubilità in acqua93,8 g/l a 25 °C[1]
Temperatura di fusione50 °C (323 K)[1]
Temperatura di ebollizione208 °C (481 K)[1]
Tensione di vapore (Pa) a 298 K15,8[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)-383,5 (gas)[2]
ΔfG0 (kJ·mol−1)-338,3 (gas)[2]
S0m(J·K−1mol−1)337,0 (gas)[2]
C0p,m(J·K−1mol−1)80,5 (gas)[2]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)50 oral rat[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma113 °C[1]
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta corrosivo pericoloso per l'ambiente
Frasi H301+311+331 - 314 - 317 - 400 [1]
Consigli P273 - 280 - 284 - 303+361+353 - 305+351+338 - 501 [1]
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L'acido bromoacetico o anche acido monobromoacetico è il composto chimico con formula CH2BrCO2H. In condizioni normali è un solido di colore giallo chiaro di odore pungente.[1] È un derivato dell'acido acetico nel quale un atomo di idrogeno del gruppo metile è stato sostituito da un atomo di bromo. L'acido bromoacetico e i suoi esteri vengono utilizzati come materiali di partenza in numerosi processi chimici.[3]

Proprietà fisiche

L'acido bromoacetico forma cristalli giallo chiaro facilmente solubili in acqua, etanolo, etere dietilico e altri solventi organici.[2] La soluzione acquosa è fortemente acida, significativamente più acida dell'acido acetico (acido bromoacetico e acetico hanno pKa rispettivamente 2,90 e 4,75). Questa differenza di acidità si osserva normalmente quando si sostituisce un atomo più elettronegativo come il bromo al posto dell'idrogeno. L'anione infatti si forma più facilmente in seguito alla dissociazione perché la carica negativa viene maggiormente delocalizzata (effetto induttivo).[4]

Sintesi

L'acido bromoacetico viene preparato in genere dall'acido acetico introducendo un atomo di bromo tramite la alogenazione di Hell-Volhard-Zelinsky; è necessario un catalizzatore tipo PBr3.[3]

CH 3 CO 2 H + Br 2 ⟶ CH 2 BrCO 2 H + HBr {\displaystyle {\ce {CH3CO2H + Br2 -> CH2BrCO2H + HBr}}}

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il composto è disponibile in commercio. Il composto è tossico e corrosivo. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Risulta pericoloso per l'ambiente acquatico.

Note

Bibliografia

  • (EN) P. M. Dewick, Essentials of Organic Chemistry, Chichester, Wiley, 2006, ISBN 978-0-470-01665-7.
  • GESTIS, Bromoacetic acid, su gestis.dguv.de. URL consultato il 16 marzo 2022. Pagina dell'acido bromoacetico nel data base GESTIS.
  • (EN) W. M. Haynes (a cura di), CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96ª ed., Boca Raton, CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7.
  • (EN) D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani e altri, Bromine Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2013, DOI:10.1002/14356007.a04_405.pub2.

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