Fenossibenzamina

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Fenossibenzamina
Nome IUPAC
(RS)-N-benzenil-N-(2-cloroetil)-1- fenossi-propan-2-ammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H22NO
Massa molecolare (u)303,826 g/mol
Numero CAS59-96-1
Numero EINECS200-446-8
Codice ATCC04AX02
PubChem4768
DrugBankDB00925 e DBDB00925
SMILES
CC(COC1=CC=CC=C1)N(CCCl)CC2=CC=CC=C2
Dati farmacologici
TeratogenicitàNo
Modalità di
somministrazione		orale
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico
Emivita14-48 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
attenzione
Frasi H302 - 351
Consigli P281 [1]
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La fenossibenzamina è un antagonista α adrenergico caratterizzato dalla capacità di bloccare irreversibilmente i recettori α1 e α2 adrenergici (maggiore affinità per α1); possiede inoltre la capacità di bloccare i recettori per l'acetilcolina, per la serotonina e per l'istamina (sottotipo H1)[2].

Farmacocinetica

Benché non sia nota la biodisponibilità orale (si presuppone sia comunque bassa[2]), il farmaco viene impiegato preferenzialmente per questa via. L'emivita è strettamente correlata alla condizione di antagonismo recettoriale irreversibile, presupponendo la neosintesi recettoriale per il ritorno allo stato fisiologico.

Farmacodinamica

Il blocco irreversibile dei recettori α adrenergici è dovuto alla liberazione di etilenimmonio, un intermedio reattivo della fenossibenzamina in grado di legarsi covalentemente ai recettori impedendone la funzione.

Impiego clinico

La fenossibenzamina non viene utilizzata per il controllo dell'ipertensione arteriosa essenziale[3]. Trova impiego nella stabilizzazione pre-operatoria del feocromocitoma o nel trattamento dei casi non resecabili[4]. La terapia deve iniziare con dosi di 10-20 mg al giorno fino a raggiungere dosi comunque inferiori ai 100mg e comunque in grado di garantire un notevole controllo pressorio.

Principali effetti collaterali

L'ipotensione ortostatica secondaria alla vasodilatazione del distretto venoso è marcata; possono comparire tachicardia compensatoria e aritmie[3]. La fenossibenzamina è in grado di oltrepassare la barriera emato-encefalica e provocare nausea, affaticamento e sedazione dovuti al blocco dei recettori adrenergici del sistema nervoso centrale. Ulteriori effetti avversi sono la miosi e la congestione nasale.

Stereoisomerismo

La fenossibenzamina contiene uno stereocentro, quindi ci sono due enantiomeri, la ( R ) - forma e la ( S ) - forma. Tutti i preparati commerciali contengono il farmaco come racemo.[5]

Enantiomeri di fenossibenzamina

CAS-Nummer: 71799-91-2
CAS-Nummer: 71799-90-1

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.08.2012, riferita al cloridrato
  2. ^ a b Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  3. ^ a b Goodman & Gilman.
  4. ^ Tuncel M, Ram VC. Hypertensive emergencies. Etiology and management. American Journal of Cardiovascular Drugs. 2003;3(1):21-31.
  5. ^ F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 140, ISBN 978-3-642-63389-8.

Bibliografia

  • Laurence Brunton, Bruce Chabner, Bjorn Knollman, Goodman & Gilman - Le basi farmacologiche della terapia 11/ed, McGraw Hill, 2006, ISBN 978-88-386-2461-2.
  • Bertram G. Katzung, Farmacologia generale e clinica, Padova, Piccin, 2006, ISBN 88-299-1804-0.
  • British National Formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, Agenzia Italiana del Farmaco, 2007.

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