Metilxantine

Le metilxantine sono delle sostanze organiche la cui struttura è riconducibile ad una molecola di xantina a cui sono legati uno o più gruppi metile (CH3).[1] Tali sostanze si distinguono l'una dall'altra dal numero e dalla posizione dei gruppi metile.[2]

Esempi

Struttura delle metilxantine. Ciascuna sostanza si differenzia come indicato di seguito a seconda dei gruppi R, che possono essere un atomo di idrogeno (H) o un metile (CH3).
Caffeina: R1 = R2 = R3 = CH3
Teobromina: R1 = H, R2 = R3 = CH3
Teofillina: R1 = R2 = CH3, R3 = H
Paraxantina: R1 = R3 = CH3, R2 = H

Esempi di metilxantine sono:[1]

  • teobromina (o 3,7-dimetilxantina), presente nel cacao (Theobroma cacao) e nel cioccolato;
  • caffeina (o 1,3,7-trimetilxantina), presente nei chicchi di caffè (Coffea arabica e altre specie correlate) e nella noce della Cola acuminata;[3]
  • teofillina (o 1,3-dimetilxantina), presente nelle foglie del tè (Thea sinensis).

Altri esempi di metilxantine sono la 1-7-metilaxantina (o paraxantina), la 1-metilaxantina e la 7-metilxantina, che sono prodotte dalla metabolizzazione epatica della caffeina.[4][5]

Effetti sull'organismo

Le metilxantine sono sostanze alcaloidi che hanno un effetto stimolante ed eccitante sul sistema nervoso centrale. Agiscono inoltre sul sistema cardiovascolare e sul sistema endocrino.[2] Tali sostanze sono responsabili della "voglia di cioccolato".[3]

Note

  1. ^ a b Vocabolario Treccani, metilxantina
  2. ^ a b Università di Torino - Le metilxantine, su lem.ch.unito.it. URL consultato il 31 dicembre 2017 (archiviato dall'url originale il 12 settembre 2016).
  3. ^ a b Godelicious - Le metilxantine: i farmaci che assumiamo ogni giorno inconsapevolmente!
  4. ^ (EN) Paraxanthine, the Primary Metabolite of Caffeine, Provides Protection against Dopaminergic Cell Death via Stimulation of Ryanodine Receptor Channels
  5. ^ Pianeta chimica, Caffeina - Una molecola usata anche in cosmetica - Uso Sistemico e Topico

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