キナ酸

キナ酸
IUPAC名	(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸
分子式	C7H12O6
分子量	192.17
CAS登録番号	77-95-2
形状	無色結晶
密度と相	1.64 g/cm3, 固体
融点	168 °C
SMILES	O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O

キナ酸（キナさん、quinic acid）は、キナ皮から発見された環式ヒドロキシ酸で、化学式は C₇H₁₂O₆、分子量は 192.17、比重 1.64。単体は結晶性の固体で、融点 168 °C。

IUPAC命名法では (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-テトラヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸となる。CAS登録番号は [77-95-2]。

シキミ酸に水が付加した形をしており、生合成にはシキミ酸経路が関連していると考えられる。クランベリー^[1]のほかコーヒー酸とのエステルがクロロゲン酸としてコーヒーに含まれるなど広く植物に含まれている。天然には (−) 体が存在し、エピ化により生成する (+) 体をわずかに含む。

19世紀にフランスの農学者ルイ＝ニコラ・ヴォークランによって初めて単離された。1863年にはドイツの化学者ロイテマン (E. Leutemann) によって、キナ酸を使った合成や反応が報告された。

脚注

参考文献

• Ruth G Jepson, Jonathan C Craig (23 Jan 2008). “Cranberries for preventing urinary tract infections (Review)”. The Cochrane Library (JohnWiley & Sons, Ltd) (1). doi:10.1002/14651858.CD001321.pub4. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14651858.CD001321.pub4/abstract 2012年6月12日閲覧。. 

関連項目

• クロロゲン酸ヒドロラーゼ
• 馬尿酸