サトラトキシンH

サトラトキシンH

IUPAC名 (2'R,4E,9R,10E,12Z,16R,16aS,18R,19aR,23aR,25R)-6,7,16,16a,19a,22- hexahydro-25-hydroxy-9-((1S)-1-hydroxyethyl)-16a,21-dimethyl-spiro(5,9,16,18-dimethano- 1H,3H,23H-(1,6,12)trioxacyclooctadecino(3,4-d)(1)benzopyran-17(18H)-2'-oxirane)- 3,14(9H)-dione
識別情報
CAS登録番号	53126-64-0
PubChem	6438478
ChemSpider	16736977
SMILES C[C@H](O)[C@@]12\C=C\C=C/C(=O)O[C@@H]4C[C@H]6O[C@@H]3/C=C(/C)CC[C@]3(COC(=O)/C=C(\CCO1)[C@H]2O)[C@]4(C)[C@]56CO5
InChI InChI=1S/C29H36O9/c1-17-7-10-27-15-34-24(32)13-19-8-11-35-28(18(2)30,25(19)33)9-5-4-6-23(31)38-20-14-22(37-21(27)12-17)29(16-36-29)26(20,27)3/h4-6,9,12-13,18,20-22,25,30,33H,7-8,10-11,14-16H2,1-3H3/b6-4-,9-5+,19-13+/t18-,20+,21+,22+,25+,26+,27+,28+,29+/m0/s1 Key: MUACSCLQRGEGOE-PQGPUMQGSA-N InChI=1/C29H36O9/c1-17-7-10-27-15-34-24(32)13-19-8-11-35-28(18(2)30,25(19)33)9-5-4-6-23(31)38-20-14-22(37-21(27)12-17)29(16-36-29)26(20,27)3/h4-6,9,12-13,18,20-22,25,30,33H,7-8,10-11,14-16H2,1-3H3/b6-4-,9-5+,19-13+/t18-,20+,21+,22+,25+,26+,27+,28+,29+/m0/s1 Key: MUACSCLQRGEGOE-PQGPUMQGBS
特性
化学式	C₂₉H₃₆O₉
モル質量	528.591
水への溶解度	insoluble
危険性
GHSピクトグラム
主な危険性	Highly toxic
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

サトラトキシンH（satratoxin H）は、子嚢菌Stachybotrys chartarum（英語版）およびカエンタケ（Trichoderma cornu-damae）によって産生されるトリコテセンマイコトキシンである^[1]。産生菌はヒトや動物に対して有毒である。これらによって引き起こされる臨床症状はスタキボトリス中毒症と呼ばれる。マイコトキシンのT-2と関連しているが、T-2とは異なり、化学兵器として使用された報告はない。

性質

サトラトキシンHはほぼ完全に水に不溶であるが、エタノール、メタノール、2-プロパノール、アセトン、クロロホルムといった低級アルコールおよび極性溶媒には容易に溶ける^[2]。

効果

サトラトキシンHは極めて多くの影響をもたらす。溶液の摂取、吸入、あるいは物理的接触でさえも以下に示す症状をもたらす。

湿性皮膚炎となる湿疹
鼻血
胸痛
肺出血（英語版）
異常高熱
頭痛
疲労

しかしながら、もし多量を摂取すれば、致死である。サトラトキシンHは素肌にはほとんど影響はなく、多くの化学兵器のように水膨れを起こさない。しかしながら、敏感な表面（眼、口または鼻の内部）と接触すると炎症が起こる。

サトラトキシンのマウスに対するLD₅₀（注射）は1.0-1.4 mg/kgである。

出典

^ Eppley, Robert M.; Mazzola, Eugene P.; Highet, Robert J.; Bailey, William J. (1977). “Structure of Satratoxin H, a metabolite of Stachybotrys atra. Application of proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance”. J. Org. Chem. 42 (2): 240–243. doi:10.1021/jo00422a014. ISSN 0022-3263.
^ Satratoxin H:essential data Archived 2007-05-05 at the Wayback Machine.