ヘタシリン

ヘタシリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (2S,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
臨床データ
販売名	Hetacin
Drugs.com	Veterinary Use
法的規制	US: ℞-only
投与経路	乳腺注射
識別
CAS番号	3511-16-8
ATCコード	J01CA18 (WHO)
PubChem	CID: 193260
DrugBank	DB00739
ChemSpider	167708
UNII	TN4JSC48CV
KEGG	D01074
ChEMBL	CHEMBL1201116
化学的データ
化学式	C19H23N3O4S
分子量	389.469 g/mol
SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](N2C(=O)C(c1ccccc1)NC2(C)C)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C19H23N3O4S/c1-18(2)13(17(25)26)21-15(24)12(16(21)27-18)22-14(23)11(20-19(22,3)4)10-8-6-5-7-9-10/h5-9,11-13,16,20H,1-4H3,(H,25,26)/t11?,12-,13+,16-/m1/s1  Key:DXVUYOAEDJXBPY-XQERAMJGSA-N
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ヘタシリン(Hetacillin)は、アミノペニシリン系のβ-ラクタム系抗生物質である。プロドラッグであり、これ自体は抗生物質活性は持たないが^[1]、体内で直ちにアセトンを切り離し、様々な細菌に対する活性を有するアンピシリンを形成する^[2]。

投与

ヘタシリンは、経口投与することができる^[2]。また、カリウム塩は筋肉注射及び静脈注射で投与することができる。Hetacinの商標名で、獣医学での乳腺注射用に販売されている^[3]。

腸管内で切断されてホルムアルデヒドを生成することがあり、アンピシリンに対する優位性がほとんどないことが示されてからは、ヒト向けの用途では販売されていない。

化学

ヘタシリンは、アンピシリンとアセトンから作られる。水溶液中では不安定であり、37℃、pH7では15から30分の半減期でアセトンを再び遊離して分解する^[1][4]。

アンピシリンとは異なり、ヘタシリンは、少なくともin vitroでは、細菌の酵素であるβ-ラクタマーゼによる分解をほとんど受けない^[4]。

出典