ラムノース

L-ラムノース

(2R,3R,4R,5R,6S)-6-methyloxane-2,3,4,5-tetrol

別称
isodulcit
alpha-L-Rhamnose
L-rhamnose
L-mannomethylose
alpha-L-Rha
alpha-L-Rhamnoside
alpha-L-rhamnosides
alpha-L-Mannomethylose
6-deoxy-L-mannose
識別情報
CAS登録番号 10485-94-6
PubChem 19233
ChemSpider 18150
日化辞番号 J8.185J
  • O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C
  • InChI=1S/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1
    Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N
  • InChI=1/C6H12O5/c1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-7/h2-6,8-11H,1H3/t3-,4-,5-,6-/m0/s1
    Key: PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCEBH
特性
化学式 C6H12O5
モル質量 164.16 g/mol
精密質量 164.068473
外観 無色固体
融点

91-93 °C(一水和物)

出典
[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ラムノース (rhamnose, Rham) は、天然に存在するデオキシ糖の一種である。L-マンノースの 6位のヒドロキシ基水素原子に置き換わった構造を持ち、メチルペントース、あるいはデオキシヘキソースに分類される。D体、L体のエナンチオマー、α体、β体のアノマーが知られ、天然には L体が見られる。ほとんどの糖について天然型が D体である中で、このラムノースは例外的である。同様に L体が天然に存在する糖として、フコースアラビノースが挙げられる。

L-ラムノースはクロウメモドキ科クロウメモドキ属(英語版)Rhamnus)の植物や、Toxicodendron vernix(英語版)(通称ポイズン・スマック、ウルシ科ウルシ属の植物の一種)から単離される。他の植物の中にも、グリコシドの形(ラムノシド)で見られる。

再結晶の条件により、α体、β体を作り分けることができるが、溶液状態、あるいは吸湿によっても変旋光を起こす。

脚注

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 8171.

関連項目

一般構造
立体構造
単糖
トリオース
テトロース
ペントース
ケトペントース
アルドペントース
デオキシ糖
ヘキソース
ケトヘキソース
アルドヘキソース
デオキシ糖
ヘプトース
マルチプル
二糖
三糖
四糖
その他のオリゴ糖
  • フラクトオリゴ糖(英語版) (FOS)
  • ガラクトオリゴ糖(英語版) (GOS)
  • マンナンオリゴ糖(英語版) (MOS)
  • 乳糖果糖オリゴ糖 (Lactosucrose)
多糖
グルコース由来
フルクトース由来
N-アセチルグルコサミン由来