3-Chinuklidynobenzylan

3-Chinuklidynobenzylan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(difenylo)hydroksyetanian 1-azabicyklo[2.2.2]okt-2-ylu
Inne nazwy i oznaczenia
BZ
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H23NO3

Masa molowa

337,41 g/mol

Wygląd

biały proszek[1] lub bezbarwne kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

6581-06-2

PubChem

23056

InChI
InChI=1S/C21H23NO3/c23-20(25-19-15-22-13-11-16(19)12-14-22)21(24,17-7-3-1-4-8-17)18-9-5-2-6-10-18/h1-10,16,19,24H,11-15H2
InChIKey
HGMITUYOCPPQLE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słaba
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalniki organiczne; chloroform (rozkład w ciągu 24 h)[2]
Temperatura topnienia

189 °C

Temperatura wrzenia

322 °C

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2012-02-09]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H300

Zwroty P

P264, P301+P310

Numer RTECS

DD4638000

Dawka śmiertelna

LD50 8–14 mg/kg (człowiek, doustnie)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

3-Chinuklidynobenzylan, BZorganiczny związek chemiczny używany w charakterze bojowego środka trującego z grupy fenyloglikolanów. Stosowany przez USA w wojnie w Wietnamie[3].

Oznaczenia wojskowe: NATO – BZ, Irak – Agent 15 (prawdopodobnie).

Właściwości chemiczne

Rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych (np. DMSO, glikol propylenowy). Z kwasami tworzy sole o zbliżonej toksyczności, dobrze rozpuszczalne w wodzie. Hydrolizuje w roztworach alkalicznych. Jest odporny na podwyższoną temperaturę. Pozostaje przez długi czas w glebie i wodzie oraz na wielu powierzchniach.

Działanie toksyczne

Objawy toksycznego działania występują po ok. 1 h i nasilając się trwają od kilku do kilkudziesięciu godzin, w zależności od wchłoniętej dawki. Są charakterystyczne dla wszystkich benzylanów i fenyloglikolanów. Początkowo są to: suchość w gardle, rozszerzenie źrenic, osłabienie mięśni i wzmożone tętno. Po ok. 1 h następuje rozstrój psychiczny. Intensywne halucynacje (wzrokowe, dotykowe i słuchowe) zupełnie wyłączają człowieka z otaczającej go rzeczywistości, powodując urojone złudzenia i wyobrażenia. Stan ten przypomina schizofrenię. Halucynacjom towarzyszą zaburzenia mowy, utrata zdolności koncentracji i orientacji w czasie i przestrzeni. Inhalacyjna dawka halucynogenna wynosi 2 mg dla człowieka. Inhalacyjna dawka obezwładniająca wynosi 110 mg/min·m³. Dawka śmiertelna jest bardzo wysoka (ok. 200 000 mg/min·m³) jednak BZ może być groźny dla dzieci, chorych (szczególnie na serce) i starszych osób w dużo mniejszych stężeniach.

Zastosowanie

Odporność termiczna BZ pozwala stosować go w mieszankach termosublimacyjnych i amunicji chemicznej. Jego sole mogą być używane w charakterze dywersyjnych bojowych środków trujących.

Od 1961 był etatowym bojowym środkiem trującym armii amerykańskiej. Prawdopodobnie w okresie rządów Saddama Husajna był na wyposażeniu armii irackiej[potrzebny przypis]. Obecnie nie jest jednak stosowany na skalę masową, a wszystkie jego zapasy zostały ostatecznie zniszczone przez USA w roku 1990. Powodem tego była niepełna powtarzalność efektów działania, duża toksyczność i brak użyteczności taktycznej (rozpylanie w postaci aerozolu wykluczało element zaskoczenia).

Przypisy

  1. a b c (±)-Quinuclidinyl benzilate (nr C002) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. (±)-Quinuclidinyl benzilate (nr C002) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2012-02-09].
  3. MarianM. Żuber MarianM., Środki chemiczne i biologiczne o działaniu niezabijającym cz. II, „Scientific Journal of the Military University of Land Forces”, 143 (1), Akademia Wojsk Lądowych imienia generała Tadeusza Kościuszki, 2007, s. 67 .

Bibliografia

  • 1000 słów o chemii i broni chemicznej, ZygfrydZ. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683 .
  • https://web.archive.org/web/20091022170645/http://www.zarc.com/english/chemical/agentbz.html

Linki zewnętrzne

  • Tear Gases & Chemical Agents – Agent BZ. zarc.com. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-10-22)].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):