Akroleina

Akroleina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) prop-2-enal Inne nazwy i oznaczenia aldehyd akrylowy, akrylaldehyd, aldehyd allilowy, propenal, 2-propenal
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O
Inne wzory	CH 2=CH−CHO
Masa molowa	56,06 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub żółta, lotna ciecz o nieprzyjemnym, ostrym i duszącym zapachu
Identyfikacja
Numer CAS	107-02-8
PubChem	7847
SMILES C(=O)C=C
InChI InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 InChIKey HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,840 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie dobrze rozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach etanol, eter, aceton; słabo w chloroformie[1] Temperatura topnienia −87,7 °C[1] Temperatura wrzenia 52,6 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H301, H311, H314, H330, H400 Zwroty P P210, P260, P273, P280, P284, P301+P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 3 4 0   Temperatura zapłonu −29 °C (zamknięty tygiel)[2] Temperatura samozapłonu 220 °C[2] Numer RTECS AS1050000 Dawka śmiertelna LD50 26 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	kwas akrylowy, akrylamid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Akroleina – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Najprostszy możliwy aldehyd nienasycony; jak wszystkie tego rodzaju aldehydy, jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.

Właściwości

Jest to bezbarwna, lotna ciecz o gryzącej woni przy dużych stężeniach, bądź dość przyjemnym, ożywczym zapachu przy małych stężeniach. Jest bardzo silnym lakrymatorem. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu w powietrzu rzędu 2 ppm może spowodować zgon. Z tego względu była stosowana przez jakiś czas w trakcie I wojny światowej jako gaz bojowy.

Aktywność biologiczna

Choć akroleina nie została zakwalifikowana jako substancja rakotwórcza^[2][4], istnieje szereg badań wskazujących na jej właściwości rakotwórcze. Wykazano, że akroleina niszczy DNA oraz modyfikuje białka odpowiedzialne za jego naprawę^[5]. Badania na modelach tkanek szczurzych i ludzkich wskazują, że akroleina może powodować raka pęcherza^[6]. Wykazano również, że akroleina jest głównym czynnikiem powodującym nowotwory płuc związane z paleniem papierosów^[7].

Jednocześnie akroleina należy do metabolitów siarczku diallilu (DAS, CH
2=CH−CH
2−S−CH
2−CH=CH
2), powstającego w wątrobie z alliiny występującej w czosnku pospolitym. Wraz z innymi metabolitami alliicyny, DAS uważany jest za substancję odpowiedzialną za antyrakowe właściwości czosnku, co wynika z jego cytotoksyczności wobec hepatocytów. Cytotoksyczność ta może z kolei być efektem rozpadu DAS do akroleiny^[8].

Otrzymywanie

Akroleinę produkuje się z gliceryny. W warunkach przemysłowych akroleina jest otrzymywana przez termiczną dehydratację (odwodnienie) gliceryny w temperaturze 280 °C. W laboratorium można ją otrzymać poprzez reakcję gliceryny ze stężonym kwasem siarkowym lub z siarczanami o charakterze kwasowym (np. Na
2SO
4/KHSO
4^[9], MgSO
4 i Al
2(SO
4)
3)^[10], a także w reakcji acetaldehydu z formaldehydem:

HCHO + CH
3CHO → CH
2=CH−CHO + H
2O

Akroleina wydziela się także w wyniku ogrzewania przez dłuższy czas tłuszczu w wysokiej temperaturze, np. podczas smażenia na maśle lub oleju.

Zastosowanie

Współcześnie akroleina jest stosowana głównie jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.

Zobacz też

• próba akroleinowa

Przypisy