Allicyna

Allicyna
enancjomer R

enancjomer S
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
3-prop-2-enylosulfinylosulfanyloprop-1-en
Inne nazwy i oznaczenia
S-tlenek diallylodisulfidu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H10OS2

Masa molowa

162,27 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

539-86-6

PubChem

65036

DrugBank

DB11780

SMILES
C=CCSS(=O)CC=C
InChI
InChI=1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
InChIKey
JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,112 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
24 g/l (10 °C)[2]
Temperatura rozkładu

rozkład przed osiągnięciem temperatury wrzenia[1]

Współczynnik załamania

1,561 (589 nm, 20 °C)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Numer RTECS

UD1900000

Dawka śmiertelna

LD50 60 mg/kg (szczur, dożylnie)[2]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Allicyna – siarkoorganiczny związek chemiczny, fitoncyd o silnym działaniu bakteriobójczym i charakterystycznym zapachu. Powstaje po uszkodzeniu tkanki cebuli, czosnku i niektórych innych roślin jako produkt (mieszanina racemiczna) przekształcenia alliiny[3] pod wpływem enzymu allinazy poprzez pośredni kwas allilosulfenowy.

Przekształcenie alliiny do kwasu allilosulfenowego i dehydroalaniny
Kondensacja dwóch cząsteczek kwasu allilosulfenowego do allicyny

Budzi duże zainteresowanie naukowców ze względu na swoją aktywność biologiczną. Wykazuje znaczące działanie przeciwnowotworowe wobec różnych typów raka; ma też właściwości antybakteryjne, antywirusowe i przeciwgrzybiczne[4].

Obliczenia teoretyczne wskazują, że wiązanie siarka–tlen nie ma charakteru wiązania podwójnego i najlepiej opisuje je hybryda rezonansowa obejmująca wiązanie pojedyncze i wiązanie jonowe. Analiza elektronowej funkcji lokalizacji(inne języki) (ELF) wokół atomu tlenu wskazuje na występowanie trzech wolnych par elektronowych[5]. Podobnie jak inne dipodstawione S-tlenki disulfidowe, allicyna jest związkiem chiralnym (centrum stereogenicznym jest S-tlenkowy atom siarki)[6][4].

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. ↑ a b Allicin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2018-08-25]  (ang.).
  3. ↑ Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 11, ISBN 978-83-01-16529-1 .
  4. ↑ a b SureshS. Pindi SureshS., JianbinJ. Wu JianbinJ., GuigenG. Li GuigenG., Design, Synthesis, and Applications of Chiral N-2-Phenyl-2-propyl Sulfinyl Imines for Group-Assisted Purification (GAP) Asymmetric Synthesis, „Journal of Organic Chemistry”, 78 (8), 2013, s. 4006–4012, DOI: 10.1021/jo400354r  (ang.).
  5. ↑ PiotrP. Durlak PiotrP., SławomirS. Berski SławomirS., ZdzisławZ. Latajka ZdzisławZ., Theoretical studies on the molecular structure, conformational preferences, topological and vibrational analysis of allicin, „Chemical Physics Letters”, 644 (Supplement C), 2016, s. 5–13, DOI: 10.1016/j.cplett.2015.11.038  (ang.).
  6. ↑ ShiS. Qiu ShiS. i inni, Chiral Sulfur Compounds Studied by Raman Optical Activity: tert-Butanesulfinamide and its Precursor tert-Butyl tert-Butanethiosulfinate, „Chirality”, 24 (9), 2012, s. 731–740, DOI: 10.1002/chir.22038  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4275069-6
  • BNCF: 21835