Cyklopiroks

Cyklopiroks
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
6-cykloheksylo-1-hydroksy-4-metylopirydyn-2(1H)-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. ciclopiroxum, ciclopirox olaminum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H17NO2

Masa molowa

207,27 g/mol

Wygląd

biały lub żółtawobiały krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

29342-05-0
41261-49-2 (z etanoloaminą)

PubChem

2749

DrugBank

DB01188

SMILES
CC1=CC(=O)N(C(=C1)C2CCCCC2)O
InChI
InChI=1S/C12H17NO2/c1-9-7-11(13(15)12(14)8-9)10-5-3-2-4-6-10/h7-8,10,15H,2-6H2,1H3
InChIKey
SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
trudno rozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalny w etanolu i dichlorometanie[1]
Temperatura topnienia

143–144 °C[3][2]

logP

2,3[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-04-19]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
sól cyklopiroksu z etanoloaminą
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P305+P351+P338

Numer RTECS

UU7785500

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

D01AE14, G01AX12

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwgrzybicze

Okres półtrwania

1,7 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

94–97%

Metabolizm

wątrobowy

Wydalanie

94% z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

miejscowo

Multimedia w Wikimedia Commons

Cyklopiroks (łac. ciclopiroxum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny stosowany jako lek o działaniu przeciwzapalnym, przeciwgrzybicznym i przeciwbakteryjnym. Stosuje się go w postaci zawiesiny lub żelu, głównie na grzybice paznokci.

Mechanizm jego działania jest słabo poznany[4]. Hamuje transport leucyny do wnętrza komórki, uszkadza błonę komórkową i doprowadza do utraty jonów potasu; hamuje kaskadę kwasu arachidonowego[5].

W Polsce od roku 2016 jest dostępny bez recepty[6].

Preparaty

Preparaty z cyklopiroksem dostępne w Polsce w 2020 roku: lakiery do paznokci Axopirox, Ciclolack, Pirolam, Polinail[7].

Przypisy

  1. ↑ a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. ↑ a b Ciclopirox, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01188 [dostęp 2020-04-19]  (ang.).
  3. ↑ Ciclopirox, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13]  (ang.).
  4. ↑ M.M. Niewerth M.M. i inni, Ciclopirox olamine treatment affects the expression pattern of Candida albicans genes encoding virulence factors, iron metabolism proteins, and drug resistance factors, „Antimicrobial Agents and Chemotherapy”, 47 (6), 2003, s. 1805–1817, DOI: 10.1128/AAC.47.6.1805-1817.2003, PMID: 12760852, PMCID: PMC155814 .
  5. ↑ Kompendium farmakologii, WaldemarW. Janiec (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, ISBN 83-200-3589-9 .
  6. ↑ Pirolam będzie dostępny bez recepty, [w:] Farmacja.pl [online], 8 sierpnia 2016 [zarchiwizowane 2016-08-22] .
  7. ↑ Rejestr Produktów Leczniczych [online], wyniki wyszukiwania substancji czynnej Ciclopiroxum [dostęp 2020-04-19] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
D01: Leki przeciwgrzybicze stosowane w dermatologii
D01A – Leki do stosowania
zewnętrznego
D01AA – Antybiotyki
D01AC – Pochodne
imidazolu i triazolu
D01AE – Inne
D01B – Leki do stosowania
wewnętrznego
D01BA – Preparaty do stosowania
wewnętrznego
  • p
  • d
  • e
G01: Ginekologiczne leki przeciwzakaźne i antyseptyczne
G01A – Leki przeciwzakaźne i antyseptyczne
(bez połączeń z kortykosteroidami)
G01AA – Antybiotyki
G01AB – Związki arsenu
G01AC – Pochodne chinoliny
G01AD – Kwasy organiczne
G01AE – Sulfonamidy
  • sulfatolamid
G01AF – Pochodne imidazolu
G01AG – Pochodne triazolu
  • terkonazol
G01AX – Inne leki przeciwinfekcyjne
i antyseptyczne