Fosforan pirydoksalu

Fosforan pirydoksalu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) fosforan (4-formylo-5-hydroksy-6-metylopirydyn-3-ylo)metylu Inne nazwy i oznaczenia PLP, fosforan 5'-pirydoksalu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H10NO6P
Masa molowa	247,14 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	54-47-7
PubChem	1051
DrugBank	DB00114
SMILES CC1=NC=C(C(=C1O)C=O)COP(=O)(O)O
InChI InChI=1S/C8H10NO6P/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14) InChIKey NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,635 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobra[1] Temperatura topnienia 255 °C[2] logP -1,2 Kwasowość (pKa) 1,56
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów monohydrat Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne monohydrat Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] 0 1 0   Numer RTECS UV1207000 Dawka śmiertelna LD50 530 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A11 HA06
Farmakokinetyka Działanie odżywcze
Multimedia w Wikimedia Commons

Fosforan pirydoksalu – organiczny związek chemiczny, aktywna forma witaminy B₆. Pełni funkcję koenzymu^[3] lub grupy prostetycznej^[4] i jest niezbędny do działania wielu enzymów odpowiedzialnych za metabolizm aminokwasów (aminotransferaz i dekarboksylaz)^[3][4][5]. Podczas transaminacji jest przekształcany w fosforan pirydoksaminy^[3].

Rola w organizmie człowieka:^[6]

• Metabolizm i biosynteza serotoniny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów. Pozwala on na przekształcenie 5-hydroksytryptofanu (5-HTP) do serotoniny (5-HT). Reakcja ta przebiega w neuronach serotoninergicznych.
• Metabolizm i biosynteza histaminy. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy L-histydyny. Pozwala on na przekształcenie histydyny w histaminę. Reakcja zachodzi w aparacie Golgiego mastocytów (komórki tuczne) i bazofilii (granulocyty zasadochłonne). Następnie histamina przechowywana jest w ziarnistościach wydzielniczych komórek tucznych w postaci kompleksu z resztami kwasowymi proteoglikanu heparyny oraz w granulocytach zasadochłonnych jako kompleks z siarczanem chondroityny.
• Metabolizm i biosynteza GABA (kwas γ-aminomasłowy). Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy kwasy glutaminowego (GAD). Pozwala na przekształcenie glutaminianu do GABA. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończeń neuronów GABA-ergicznych. W związku z tym niedobór witaminy B₆ może powodować drgawki u dzieci. Fosforan pirydoksalu uczestniczy również w oksydatywnej deaminacji GABA gdzie jest kofaktorem aminotransferazy GABA.
• Metabolizm ornityny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy ornityny.
• Transaminacja. Fosforan pirydoksalu bierze udział w rozkładzie i syntezie aminokwasów.
• Rozszczepianie aldolowe. Fosforan pirydoksalu bierze udział w β i γ-eliminacji, prowadzących do syntezy ketokwasów (np. w reakcji β-eliminacji seryny powstaje pirogronian i uwalnia się amoniak).
• Racemizacja aminokwasów.

Przypisy