JTE-907

JTE-907
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
N-(benzo[1,3]dioksol-5-ylometylo)-7-metoksy-2-okso-8-pentyloksy-1,2-dihydrochinolino-3-karboksyamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C24H26N2O6

Masa molowa

438,47 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

282089-49-0

PubChem

9867770

SMILES
c4c3OCOc3ccc4CNC(=O)c(cc2ccc1OC)c(=O)nc2c1OCCCCC
InChI
InChI=1S/C24H26N2O6/c1-3-4-5-10-30-22-19(29-2)9-7-16-12-17(24(28)26-21(16)22)23(27)25-13-15-6-8-18-20(11-15)32-14-31-18/h6-9,11-12H,3-5,10,13-14H2,1-2H3,(H,25,27)(H,26,28)
InChIKey
GRAJFFFXJYFVOC-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-24]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

JTE-907 – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, selektywny antagonista/odwrotny agonista receptora kannabinoidowego 2 CB2[1][2][3]. W badaniach na zwierzętach wykazuje działanie przeciwzapalne[4]. Jest to efektem hamowania przez niego wszystkich trzech faz trójfazowej reakcji skórnej zależnej od IgE, w której indukcji uczestniczy receptor CB2 (analogiczne działanie wykazuje związek o nazwie kodowej SR144528, N-[(1S)-endo-1,3,3-trimetylobicyclo[2,2,1]heptan-2-ylo]-5-(4-chloro-3-metylofenylo)-1-(4-metylobenzylo)pirazolo-3-karboksyamid)[3].

Przypisy

  1. ↑ Iwamura H. et al.. In vitro and in vivo pharmacological characterization of JTE-907, a novel selective ligand for cannabinoid CB2 receptor. „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”. 296 (2), s. 420–425, 2001. PMID: 11160626. 
  2. ↑ Raitio K.H. et al.. Synthesis and SAR studies of 2-oxoquinoline derivatives as CB2 receptor inverse agonists. „Journal of Medical Chemistry”. 49 (6), s. 2022–2027, 2006. DOI: 10.1021/jm050879z. PMID: 16539390. 
  3. ↑ a b Y. Ueda, N. Miyagawa, K. Wakitani. Involvement of cannabinoid CB2 receptors in the IgE-mediated triphasic cutaneous reaction in mice. „Life Sciences”. 80 (5), s. 414–419, 2007. DOI: 10.1016/j.lfs.2006.09.026. PMID: 17055000. 
  4. ↑ Ueda Y. et al.. Involvement of cannabinoid CB(2) receptor-mediated response and efficacy of cannabinoid CB(2) receptor inverse agonist, JTE-907, in cutaneous inflammation in mice. „European Journal of Pharmacology”. 520 (1–3), s. 164–171, 2005. DOI: 10.1016/j.ejphar.2005.08.013. PMID: 16153638.