Karbocysteina

Karbocysteina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (R)-2-amino-3-[(karboksymetylo)-tio]-propionowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. carbocisteinum[1]

inne

mukolina, S-karboksymetylo-L-cysteina

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H9NO4S

Masa molowa

179,19 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[2]

Identyfikacja
Numer CAS

638-23-3

PubChem

1080

DrugBank

DB04339

SMILES
C(C(C(=O)O)N)SCC(=O)O
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalna[2]
w innych rozpuszczalnikach
praktycznie nierozpuszczalna w etanolu[2] i eterze dietylowym[1]
Temperatura topnienia

206 °C[3][4]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-14]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
0
0
0
 
Numer RTECS

AY4342000

Dawka śmiertelna

LD50 1433 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[4]

Podobne związki
Podobne związki

acetylocysteina, homocysteina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

R05CB03

Farmakokinetyka
Działanie

mukolityczne

Okres półtrwania

1,5–2,1 h[6]

Metabolizm

wątrobowy[7]

Wydalanie

z moczem[8]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Karbocysteina (łac. carbocisteinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna L-cysteiny o działaniu mukolitycznym. Stosowana w lecznictwie w postaci soli sodowej[9].

Mechanizm działania

Lek mukoregulujący[10]. Przywraca równowagę między fukomucynami i sialomucynami, składnikami śluzu poprzez zwiększenie aktywności enzymu transferazy sjalowej odpowiedzialnej za syntezę sjalomucyn[10]. Zmniejsza w ten sposób lepkość śluzu i ułatwia jego usunięcie[10][11]. Ponadto działa antyoksydacyjnie i przeciwzapalnie[10]. Łagodzi kaszel[10].

Farmakokinetyka

Po podaniu doustnym ma lepszą biodostępność od acetylocysteiny, jest wolniej metabolizowana[12]. Wydalana z moczem w 30–60% w postaci niezmienionej[10]. Czas półtrwania wynosi 1,5–2,1 h[6].

Wskazania

Lek zalecany jest m.in. na przewlekłą obturacyjną chorobę płuc[13], ostre zapalenie oskrzeli lub oskrzelików[14], astmę oskrzelową[15][16], przewlekły nieżyt nosa i zapalenie zatok przynosowych (łac. rhinosinusitis)[17][18].

Przeciwwskazania

Wśród przeciwwskazań znajduje się m.in. wiek poniżej 2 lat[14], czynna choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy oraz uczulenie na karbocysteinę[6].

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce (2022)[19] (w postaci syropu lub tabletek): Bronles, Flegamax, Mucopect, Mukolina, Pecto Drill, Pulnozin, Strepsils na kaszel.

Dawkowanie

Doustnie w kilku dawkach, 3–4 razy dziennie[20][21].

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
  2. ↑ a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-92, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  4. ↑ a b Carbocysteine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-14]  (ang.).
  5. ↑ Karbocysteina (nr C7757) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ a b c Charakterystyka produktu leczniczego Pecto Drill, 5 g/100 ml, syrop [online], Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [dostęp 2023-09-30] .
  7. ↑ Steve C.S.C. Mitchell Steve C.S.C., Glyn B.G.B. Steventon Glyn B.G.B., S-carboxymethyl-L-cysteine, „Drug Metabolism Reviews”, 44 (2), 2012, s. 129–147, DOI: 10.3109/03602532.2011.631015, PMID: 22497630 [dostęp 2023-09-30] .
  8. ↑ R.H.R.H. Waring R.H.R.H., S.C.S.C. Mitchell S.C.S.C., The metabolism and elimination of S-carboxymethyl-L-cysteine in man, „Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals”, 10 (1), 1982, s. 61–62, PMID: 6124385 [dostęp 2023-09-30] .
  9. ↑ Zejc i Gorczyca 2008 ↓, s. 475.
  10. ↑ a b c d e f ElisabettaE. Pace ElisabettaE. i inni, Clinical Efficacy of Carbocysteine in COPD: Beyond the Mucolytic Action, „Pharmaceutics”, 14 (6), 2022, s. 1261, DOI: 10.3390/pharmaceutics14061261, PMID: 35745833, PMCID: PMC9227620 [dostęp 2023-09-30] .
  11. ↑ Katarzyna Mrówka-Kata, Dariusz Kata, Grzegorz Namysłowski, Katarzyna Banert, Paweł Namysłowski. Miejsce leków mukolitycznych w leczeniu schorzeń górnych dróg oddechowych. „Forum Medycyny Rodzinnej”. 4 (1), s. 59-64, 2010. 
  12. ↑ Pawłowski 2020 ↓, s. 494.
  13. ↑ Jin-PingJ.P. Zheng Jin-PingJ.P. i inni, Effect of carbocisteine on acute exacerbation of chronic obstructive pulmonary disease (PEACE Study): a randomised placebo-controlled study, „The Lancet”, 371 (9629), 2008, s. 2013–2018, DOI: 10.1016/S0140-6736(08)60869-7, PMID: 18555912 .
  14. ↑ a b PaulineP. Mallet PaulineP. i inni, Respiratory Paradoxical Adverse Drug Reactions Associated with Acetylcysteine and Carbocysteine Systemic Use in Paediatric Patients: A National Survey, „PLoS ONE”, 6 (7), 2011, DOI: 10.1371/journal.pone.0022792, PMID: 21818391, PMCID: PMC3144941 .
  15. ↑ YoshihisaY. Ishiura YoshihisaY. i inni, Effect of carbocysteine on cough reflex to capsaicin in asthmatic patients, „British Journal of Clinical Pharmacology”, 55 (6), 2003, s. 504–510, PMID: 12814442, PMCID: PMC1884258 .
  16. ↑ C.C. Asti C.C. i inni, Effectiveness of carbocysteine lysine salt monohydrate on models of airway inflammation and hyperresponsiveness, „Pharmacological Research”, 31 (6), 1995, s. 387–392, PMID: 8685078 .
  17. ↑ PiotrP. Dąbrowski PiotrP., MałgorzataM. Leszczyńska MałgorzataM., DanielaD. Mielcarek-Kuchta DanielaD., Rola karbocysteiny w leczeniu zapaleń zatok przynosowych, „Otolaryngologia Polska”, 66 (4 Suppl), 2012, s. 15–19, DOI: 10.1016/S0030-6657(12)70779-5, PMID: 23164101 .
  18. ↑ YuichiY. Majima YuichiY. i inni, Efficacy of combined treatment with S-carboxymethylcysteine (carbocisteine) and clarithromycin in chronic rhinosinusitis patients without nasal polyp or with small nasal polyp, „Auris, Nasus, Larynx”, 39 (1), 2012, s. 38–47, DOI: 10.1016/j.anl.2011.04.015, PMID: 21636230 .
  19. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 28 listopada 2022 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], DZ. URZ. Min. Zdr. 2022.121, 29 listopada 2022 [dostęp 2023-10-11] .
  20. ↑ Bronles kapsułki twarde [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-10-11] .
  21. ↑ Mukolina - syrop [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-10-11] .

Bibliografia

  • MaciejM. Pawłowski MaciejM. (red.), Chemia leków, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2020, ISBN 978-83-200-6040-9 .
  • Alfred Zejc, Maria Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: PZWL, 2008. ISBN 978-83-200-3652-7.
  • WaldemarW. Janiec WaldemarW., JolantaJ. Krupińska JolantaJ., Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 500, ISBN 83-200-2646-6 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
R05: Leki stosowane w kaszlu i przeziębieniu
R05C – Leki wykrztuśne
R05CA – Leki sekretolityczne
R05CB – Leki mukolityczne
R05D – Leki przeciwkaszlowe
R05DA – Alkaloidy opium
i ich pochodne
R05DB – Inne
  • benzonatat
  • benproperyna
  • klobutynol
  • izoaminil
  • pentoksyweryna
  • oksolamina
  • okseladyna
  • klofedanol
  • pipazetat
  • bromek bibenzonium
  • butamirat
  • fedrylat
  • zipeprol
  • dibunat
  • droksypropina
  • prenoksdiazyna
  • dropropizyna
  • kloperastyna
  • meprotyksol
  • piperydion
  • morklofon
  • typepidyna
  • nepinalon
  • lewodropropizyna
  • dimetoksanat
  • gefapiksant