Kwas barbiturowy

Kwas barbiturowy

tautomeria kwasu barbiturowego
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
pirymidyn-2,4,6-trion
Inne nazwy i oznaczenia
N,N’-malonylomocznik, ureid kwasu malonowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H4N2O3

Inne wzory

H2C(CO)2(NH)2CO

Masa molowa

128,09 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

67-52-7

PubChem

6211

SMILES
C1C(=O)NC(=O)NC1=O
InChI
InChI=1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
InChIKey
HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
trudno[2]
Temperatura topnienia

245–253 °C[1][2]

Temperatura wrzenia

260 °C

Niebezpieczeństwa
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanego źródła
Zwroty R

R36/38, R43

Zwroty S

S22, S26, S28

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła
1
2
0
 
Numer RTECS

CP8000000

Podobne związki
Podobne związki

uracyl

Pochodne

kwas cyjanurowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas barbiturowy (malonylomocznik) – organiczny związek chemiczny, heterocykliczny amid występujący w kilku formach tautomerycznych[1].

Został odkryty w roku 1863 przez Adolfa von Baeyera[potrzebny przypis].

Jest otrzymywany w reakcji mocznika z kwasem malonowym[1]:

Synteza kwasu barbiturowego
Synteza kwasu barbiturowego


C-alkilopochodne kwasu barbiturowego nazywane są barbituranami. Stosuje się je jako środki nasenne.

Przypisy

  1. a b c d Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4144030-4
  • BnF: 119377034
  • BNCF: 24810
  • PWN: 3874328
  • Britannica: science/barbituric-acid
  • Catalana: 0121308