Kwas weratrowy

Kwas weratrowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 3,4-dimetoksybenzoesowy
Inne nazwy i oznaczenia
kwas weratrynowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H10O4

Masa molowa

182,17 g/mol

Wygląd

jasnożółty proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

93-07-2

PubChem

7121

SMILES
COC1=C(C=C(C=C1)C(=O)O)OC
InChI
InChI=1S/C9H10O4/c1-12-7-4-3-6(9(10)11)5-8(7)13-2/h3-5H,1-2H3,(H,10,11)
InChIKey
DAUAQNGYDSHRET-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
500 mg/l (14 °C)[2]
Temperatura topnienia

179–182 °C[1]

logP

1,61[2]

Kwasowość (pKa)

4,36 (25 °C)[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-28]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
0
2
0
 
Numer RTECS

DG8598750

Dawka śmiertelna

LD50 > 800 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)[1]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas weratrowy – organiczny związek chemiczny, 3,4-dimetoksypochodna kwasu benzoesowego. Występuje w różnych gatunkach ciemiężycy (Veratrum), m.in. w Veratrum sabadilla, oraz w nasionach sabadyli lekarskiej (Schoenocaulon officinale)[4]. Stosowany jest do otrzymywania innych związków[5].

Otrzymywanie

Kwas weratrowy można otrzymać poprzez utlenianie aldehydu weratrowego nadmanganianem potasu[6][7].

Może także zostać otrzymany poprzez ciąg reakcji składający się z trzech etapów:

Przypisy

  1. ↑ a b c Kwas 3,4-dimetoksybenzoesowy (nr D131806) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c Veratric acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28]  (ang.).
  3. ↑ 3,4-Dimethoxybenzoic acid (nr D131806) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ ThomasT. Scott ThomasT., Concise Encyclopedia Biology, Walter de Gruyter, 1996, s. 1240, ISBN 978-3-11-010661-9  (ang.).
  5. ↑ RobertR. Martin RobertR., Handbook of Hydroxybenzophenones, Springer, 2000, s. 380, ISBN 978-0-7923-6507-5  (ang.).
  6. ↑ V.K.V.K. Ahluwalia V.K.V.K. i inni, Intermediates For Organic Synthesis, Nowe Delhi: I.K. International, 2005, s. 83, ISBN 81-88237-33-7  (ang.).
  7. ↑ RenuR. Aggarwal RenuR., V.K.V.K. Ahluwalia V.K.V.K., Comprehensive Practical Organic Chemistry. Preparations And Quantitative Analysis, Hajdarabad: Universities Press, 2004, s. 158, ISBN 81-7371-475-4  (ang.).
  8. ↑ P.B.P.B. Saxena P.B.P.B., Chemistry of Alkaloids, Discovery Publishing House, 2007, s. 148, ISBN 978-81-8356-316-1  (ang.).