Labetalol

Labetalol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-hydroksy-5-[1-hydroksy-2-(4-fenylobutan-2-yloamino)etylo]benzamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H24N2O3
Masa molowa	328,41 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	36894-69-6
PubChem	3869
DrugBank	DB00598
SMILES CC(CCC1=CC=CC=C1)NCC(C2=CC(=C(C=C2)O)C(=O)N)O
InChI InChI=1S/C19H24N2O3/c1-13(7-8-14-5-3-2-4-6-14)21-12-18(23)15-9-10-17(22)16(11-15)19(20)24/h2-6,9-11,13,18,21-23H,7-8,12H2,1H3,(H2,20,24) InChIKey SGUAFYQXFOLMHL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 188 °C[1] Temperatura wrzenia 552,7 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-11-11] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chlorowodorek labetalolu Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] chlorowodorek labetalolu 1 1 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AG01 C07BG01 C07CG01
Stosowanie w ciąży	kategoria C[3]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna, dożylna
Multimedia w Wikimedia Commons

Labetalol (łac. labetalolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, o działaniu blokującym receptory adrenergiczne zarówno α₁, jak i β₁ oraz β₂.

Mechanizm działania

Labetalol prezentuje mechanizm działania, w którym obniżenie ciśnienia tętniczego wywołane jest zmniejszeniem głównie oporu naczyń obwodowych, natomiast pomimo obniżenia tętna podczas wysiłku zostaje utrzymana pojemność minutowa serca, poprzez zwiększenie objętości wyrzutowej^[4]. Działanie blokujące receptorów β jest 3 razy silniejsze przy podaniu doustnym i 7 razy silniejsze przy podaniu dożylnym niż blokada receptorów α^[3]. W stosowanych dawkach labetalol nie wykazuje wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej^[3]. Odruchowy częstoskurcz nie występuje dzięki blokadzie receptorów β₁^[5]. Łączne stosowane labetalolu z halotanem w znieczuleniu ogólnym wzmacnia wyraźnie działanie obniżające ciśnienie tętnicze^[3][5].

Zastosowanie

• nadciśnienie tętnicze^[5]
• nadciśnienie tętnicze w II i III trymestrze ciąży^[3]

Labetalol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2019)^[6]

Stereochemia

Labetalol zawiera dwa centra stereogeniczne i występuje w postaci czterech stereoizomerów^[7]. Produkt farmaceutyczny jest ich mieszaniną w równych ilościach^[8]. Stereoizomer RR jest aktywny wobec receptorów β, stereoizomer SR jest aktywny wobec receptorów α, natomiast SS i RS są nieaktywne biologiczne^[7][8].

Stereoizomery labetalolu
Numer CAS: 75659-07-3	Numer CAS: 83167-24-2
Numer CAS: 83167-32-2	Numer CAS: 83167-31-1

Działania niepożądane

Labetalol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 2% pacjentów: zmęczenie, ból głowy, nudności, dyspepsja, zawroty głowy, blokada nosa, zaburzenia ejakulacji, duszność^[5].

Przypisy