Ciclofosfamida
Ciclofosfamida Alerta sobre risco à saúde | |
---|---|
Nome IUPAC | (RS)-N,N-bis(2-cloroetil)-1,3,2-oxazafosfinan-2-amina 2-óxido |
Identificadores | |
Número CAS | 50-18-0 |
PubChem | 2907 |
DrugBank | APRD00408 |
ChemSpider | 2804 |
Código ATC | L01AA01 |
SMILES |
|
InChI | 1/C7H15Cl2N2O2P/c8-2-5-11(6-3-9)14(12)10-4-1-7-13-14/h1-7H2,(H,10,12) |
Propriedades | |
Fórmula química | C7H15Cl2N2O2P |
Massa molar | 261.08 g mol-1 |
Ponto de fusão | 2 |
Farmacologia | |
Biodisponibilidade | >75% (oral) |
Via(s) de administração | Oral, Intravenosa |
Metabolismo | hepático |
Meia-vida biológica | 3-12 horas |
Ligação plasmática | >60% |
Excreção | renal |
Classificação legal |
|
Riscos na gravidez e lactação | D(AU) D (EUA) |
Compostos relacionados | |
Compostos relacionados | 4-Hidroxiciclofosfamida Trofosfamida (mais um cloroetil) |
Página de dados suplementares | |
Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
Ciclofosfamida, também conhecido pelos nomes comerciais Citoxan, Neosar, Genuxal, Citofosfana ou Endoxan, é um agente nitrogênico do grupo das oxazafosforinas. É usado para tratar vários tipos de lúpus eritematoso e algumas doenças autoimunes e também artrite reumática, pois apresenta melhores resultados comparativamente ao uso de corticosteroides, melhorando cerca de 90% nos portadores de lúpus eritematoso.[necessário esclarecer] No entanto, ainda não é prescrito com regularidade pelos médicos devido ao seu elevado custo. Além disso, é um quimioterápico usado para alguns tipos de cânceres.
História
Precipuamente, a ideia de se utilizar a ciclofosfamida como um agente antineoplásico veio da observação de que soldados expostos ao gás mostarda evoluíam com aplasia de medula óssea (aplasia de medula, de forma objetiva para não médicos/profissionais de saúde, pode ser entendida como a morte de todas as células de defesa de organismo humano).[1]
Assim, a molécula de ciclofosfamida foi sintetizada a partir da substituição de um anel de oxazafosforina por um grupo metila, com escopo de se criar uma pró-droga, que seria ativa apenas em células neoplasicas. Como algumas células cancerosas expressam altos níveis de fosfamidase, que é capaz de quebrar a ligação Fosforo-nitrogenio, obteve-se sucesso na síntese desse agente,que é ingerido na forma de pró-droga, e quando em contato com essas células, é convertido em sua forma ativa.[2]
Usos clínicos
O uso principal de ciclofosfamida em doenças autoimunes. Também é usado para tratar doença de lesão mínima e artrites reumáticas. Ainda é usado para granulomatose de Wegener. E alguns tipos de câncer como leucemia e linfoma. O medicamento causa uma melhora nas pessoas portadoras de lúpus eritematoso.
Referências
- ↑ Colvin, O. M. (1 de agosto de 1999). «An overview of cyclophosphamide development and clinical applications». Current Pharmaceutical Design. 5 (8): 555–560. ISSN 1381-6128. PMID 10469891
- ↑ Emadi, Ashkan; Richard J. «Cyclophosphamide and cancer: golden anniversary». Nature Reviews Clinical Oncology. 6 (11): 638–647. doi:10.1038/nrclinonc.2009.146 A referência emprega parâmetros obsoletos
|coautores=
(ajuda)
Este artigo sobre fármacos é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o. |