Di-isopropilamida de lítio

Di-isopropilamida de lítio
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Lithium diisopropylamide
Outros nomes LDA
Identificadores
Número CAS 4111-54-0
PubChem 2724682
ChemSpider 2006804
SMILES
 
  • [Li+].[N-](C(C)C)C(C)C
InChI
1/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
Propriedades
Fórmula molecular C6H14LiN or LiN(C3H7)2
Massa molar 107.1233 g/mol
Densidade 0,86 g·cm-3 (25 °C)[1]
Solubilidade em água solúvel em n-Hexano[1]
Acidez (pKa) 36 (THF) [2]
Riscos associados
Principais riscos
associados
corrosivo
Frases R R14, R17, R34
Frases S S16, S26, S36/37/39, S43, S45
Compostos relacionados
Amidas metálicas relacionados Amida de lítio
Bis(trimetilsilil)amida de lítio
Compostos relacionados Superbases
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Di-isopropilamida de lítio é o composto químico com a fórmula [(CH3)2CH]2NLi. Geralmente abreviado LDA (do inglês lithium diisopropylamide), é uma base forte usada em química orgânica para a deprotonação de compostos fracamente ácidos. O reagente tem sido amplamente aceito porque é solúvel em solventes orgânicos não polares e é não pirofórico. O LDA é uma base não nucleofílica. A di-isopropilamida de potássio (KDA) é um composto similar, mas possuindo um cátion potássio ao invés de uma cátion lítio. O LDA é mais barato que o KDA e é mais amplamente usado.

Preparação e estrutura

Dímero LDA com THF coordenado aos cátions de Li

LDA é normalmente formado pelo tratamento de uma solução de tetraidrofurano (THF) resfriada (0 a −78 °C) de di-isopropilamina com n-butil-lítio.[3]

Referências

  1. a b Catálogo da Sigma-Aldrich, Di-isopropilamida de lítio, consultado em 9 de fevereiro de 2010 .
  2. David Evans Research Group
  3. Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). «Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine». Org. Synth.  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 10 
  • v
  • d
  • e
Compostos de lítio
Inorgânico
  • LiAlCl4
  • LiAlH4
  • LiAlO2
  • LiBF4
  • LiBH4
  • LiBO2
  • LiB3O5
  • LiBr
  • LiCl
  • LiClO
  • LiClO3
  • LiClO4
  • LiCoO2
  • LiF
  • LiH
  • LiI
  • LiIO3
  • LiNH2
  • Li2NH
  • LiN3
  • LiNO2
  • LiNO3
  • LiNbO3
  • LiOH
  • LiO2
  • LiPF6
  • LiTaO3
  • Li2B4O7
  • Li2CO3
  • Li2C2
  • Li2MoO4
  • Li2O
  • Li2O2
  • Li2S
  • Li2SO3
  • Li2SO4
  • Li2SiO3
  • Li2Po
  • Li2TiO3
  • Li3N
Orgânico
  • Portal da química
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