Ksantin

Ksantin
Nazivi
IUPAC naziv
3,7-Dihydropurine-2,6-dione
Drugi nazivi
1H-Purin-2,6-diol
Identifikacija
  • 69-89-6 ДаY
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
ChEBI
  • CHEBI:17712 ДаY
ChemSpider
  • 1151 ДаY
DrugBank
  • DB02134 ДаY
ECHA InfoCard 100.000.653
KEGG[1]
  • C00385 ДаY
PubChem[2][3] C ID
  • 1188
UNII
  • 1AVZ07U9S7 НеН
SMILES
  • c1[nH]c2c(n1)nc(nc2O)O
Svojstva
C5H4N4O2
Molarna masa 152,11 g/mol
Agregatno stanje beli prah
Tačka topljenja razlaže se
Rastvorljivost u vodi
1 g/ 14,5 L @ 16 °C
1 g/1,4 L @ 100 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Ksantin (ksantinska kiselina, 3,7-dihidro-purin-2,6-dion) je purinska baza koja se nalazi u većini ljudskih tkiva i fluida kao i u drugim organizmima. Brojni stimulansi su izvedeni iz ksantina, npr. kofein i teobromin.[5]

Ksantin je proizvod na putu purinske degradacije.

Ksantin se naknadno konvertuje u uričnu kiselinu dejstvom ksantiske oksidaze.

Avgusta 2011, objavljen je izveštaj baziran na NASA ispitivanjima meteorita nađenih na Zemlji koji sugeriše da je ksantin i srodni organski molekuli, među kojima su komponente DNK i RNK: adenin i guanin, možda mogu da budi formirani ektraterestrijalno u svemiru.[7][8]

Patologija

Ljudima sa retkim genetičkim poremećajem ksantinurijom nedostaje dovoljna količina ksantin oksidaze, te ne mogu da konvertuju ksantin do urične kiseline.

Klinički značaj derivata ksantina

Derivati ksantina, poznati kolektivno kao ksantini, su grupa alkaloida koja je u širokoj upotrebi zbog njihovog dejstva kao blagi stimulanti i bronhodilatori, npr. za lečenje simptoma astme. U kontrastu sa drugim, potentnijim stimulansima, njihov glavni efekat se sastoji od suprotstavljanja dejstvu adenozina, što i čini u nekoj meri manje efektivnim stimulansima od simpatomimetički amina. Posledica širokodosežnosti njihovog dejstva je da oni imaju veoma ograničen terapeutski index, uglavnom se koriste za lečenje astme. Terapeutski nivoi su 10-20 ug/mL u krvi. Znaci toksičnosti su tremor, mučnina, nervoza, i tahikardija/arithmija.

Reference

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 
  5. ^ Spiller, Gene A. (1998). Caffeine. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8. 
  6. ^ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2008). "The Major Pathways of Purine Catabolism in Animals," Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level, pp. 840.
  7. ^ Steigerwald, John (8. 8. 2011). „NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space”. NASA. Архивирано из оригинала 11. 05. 2020. г. Приступљено 10. 8. 2011. 
  8. ^ ScienceDaily Staff (9. 8. 2011). „DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests”. ScienceDaily. Приступљено 9. 8. 2011. 

Literatura

  • Spiller, Gene A. (1998). Caffeine. Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8. 

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Purinski metabolizam
Anabolizam
R5PIMF: R5P • PRPP • PRA • GAR • FGAR • FGAM • AIR • CAIR • SAICAR • AICAR • FAICAR

IMF→AMF: Adenilosukcinat

IMF→GMF: Ksantozin monofosfat
Katabolizam
Pirimidinski metabolizam
Anabolizam
Katabolizam

M: MET

mt, a/u/y/n/h,r/g/c/p/i,f/s/l/o,m,e,t

au/u/n/h,rgcp/i,f/s/l/o,m, epon

med(A16,C10),med(a/ur/y/n/h,r/g/c/p/i,f/s/o,e,t)

Нормативна контрола Уреди на Википодацима
  • Енциклопедија Британика