2,2,4-Trimetilpentan

2,2,4-Trimetilpentan
Skeletal formula of 2,2,4-trimethylpentane
Ball and stick model of 2,2,4-trimethylpentane
Spacefill model of 2,2,4-trimethylpentane
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
2,2,4-Trimetilpentan[1]
Tanımlayıcılar
  • 540-84-1 
3D model (JSmol)
  • Etkileşimli görüntü
1696876
ChEBI
  • CHEBI:62805 
ChEMBL
  • ChEMBL1797261 
ChemSpider
  • 10445 
ECHA InfoCard 100.007.964 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 208-759-1
MeSH 2,2,4-trimethylpentane
PubChem CID
  • 10907
RTECS numarası
  • SA3320000
UNII
  • QAB8F5669O 
UN numarası 1262
  • DTXSID7024370 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
InChI
  • InChI=1S/C8H18/c1-7(2)6-8(3,4)5/h7H,6H2,1-5H3 
    Key: NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 
SMILES
  • CC(C)CC(C)(C)C
Özellikler
Kimyasal formül C8H18
Molekül kütlesi 114,23 g mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Koku petrol benzeri
Yoğunluk 0.692 g cm−3
Erime noktası 16.304 °C; 29.379 °F; 16.577 K
Kaynama noktası 36.972 °C; 66.581 °F; 37.245 K
log P 4.373
Buhar basıncı 5.5 kPa (at 21 °C)
Henry yasası
sabiti (kH)
3.0 nmol Pa−1 kg−1
UV-vis (λmax) 210 nm
-98.34·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1.391
Termokimya
242.49 J K−1 mol−1
Standart molar entropi (S298)
328.03 J K−1 mol−1
Standart formasyon entalpisi fH298)
−260.6 to −258.0 kJ mol−1
Standart yanma entalpisi cH298)
−5462.6 to −5460.0 kJ mol−1
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: Alevlenir GHS07: Zararlı GHS08: Sağlığa zararlı GHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü DANGER
Tehlike ifadeleri H225, H304, H315, H336, H410
Önlem ifadeleri P210, P261, P273, P301+P310, P331
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 1: Maruziyet tahrişe neden olabilir, ancak yalnızca hafif kalıcı hasar oluşturur. Örnek: TerebentinYanıcılık 3: Hemen hemen tüm ortam sıcaklık koşullarında tutuşabilen sıvılar ve katılar. Alevlenme noktası 23 ila 38 °C arasındadır (73 ila 100 °F). Örnek: BenzinKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
1
3
0
Parlama noktası [dönüştürme: geçersiz sayı]
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
396 °C (745 °F; 669 K)
Patlama sınırları 1.1–6.0%
Benzeyen bileşikler
Benzeyen alkanes
  • 2,2-Dimetilbütan
  • 2,3-Dimethylbutane
  • Triptan
  • Tetramethylbutane
  • Tetraetilmetan
  • 2,3,3-Trimethylpentane
  • 2,3,4-Trimethylpentane
  • Tetra-tert-butylmethane
  • 2,3-Dimethylhexane
  • 2,5-Dimethylhexane
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

2,2,4-trimetilpentan, izooktan veya izo-oktan, (CH3)3CCH2CH(CH3)2 kimyasal formülüne sahip bir organik bileşiktir. Oktan (C8H18) izomerlerinden biridir. Bu özel izomer, oktan derecelendirme ölçeğindeki standart 100 noktadır (sıfır noktası n- heptandır ). Yakıtın vuruntu direncini arttırmak için nispeten büyük oranlarda sıkça kullanılan, önemli bir benzin bileşenidir.[2]

Eğer 'izo'nun standart anlamı takip edilirse, izooktan adı izomer 2-Metilheptan için kullanılmalıdır. Fakat, 2,2,4-trimetilpentan, oktanın bugüne kadar kullanılan en önemli izomeridir ve bu nedenle, tarihsel olarak, bu isim verilmiştir.[3]

Üretimi

İzooktan, petrol endüstrisinde izobütenin izobütan ile alkilasyonu yoluyla büyük ölçekte üretilir. İşlem, asit katalizörleri varlığında alkilasyon birimlerinde gerçekleştirilir.[4]

izobüten ve izobütandan 2,2,4-trimetilpentan üretimi

Ayrıca amberlist katalizörü kullanılarak dimerizasyon yoluyla izobütilenden de bir izo-okten karışımı üretilebilir. Bu karışımın hidrojenlenmesi 2,2,4-trimetilpentan üretir.[5]

Tarihçe

Motor çarpması, içten yanmalı motorlarda yüksek sıkıştırma oranları sırasında meydana gelebilecek istenmeyen bir işlemdir. 1926'da Graham Edgar, benzine farklı miktarlarda n-heptan ve 2,2,4-trimetilpentan ekledi ve 2,2,4-trimetilpentan eklendiğinde vuruşun durduğunu keşfetti. Bu çalışma oktan derecelendirme ölçeğinin kökeni idi.[6] 2,2,4-trimetilpentan kullanan test motorları, 100 oktan olarak standartlaştırılmış belirli bir performans vermiştir. Heptan kullanarak aynı şekilde çalışan aynı test motorları, 0 oktan olarak standartlaştırılmış bir performans vermiştir. Diğer tüm bileşikler ve bileşik karışımları daha sonra bu iki standarda göre derecelendirildi ve oktan sayıları verildi.

Emniyet

Tüm hidrokarbonlarda olduğu gibi 2,2,4-trimetilpentan yanıcıdır.[7]

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ "2,2,4-trimethylpentane - Compound Summary". PubChem Compound. Identification and Related Records: National Center for Biotechnology Information. 26 Mart 2005. 19 Haziran 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Mart 2012. 
  2. ^ Werner Dabelstein, Arno Reglitzky, Andrea Schütze, Klaus Reders (2007). "Automotive Fuels". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a16_719.pub2.
  3. ^ Clayden, Jonathan (2005). Organic chemistry (Reprinted (with corrections). ed.). Oxford [u.a.]: Oxford Univ. Press. p. 315. ISBN 978-0-19-850346-0.
  4. ^ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). "Alkylation". Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2.
  5. ^ İzobütilen 6 Ağustos 2014 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., Amberlyst.com'un boyutlandırılması
  6. ^ Yakıtlar ve yağlayıcılar el kitabı, Cilt 1, George E. Totten, Steven R. Westbrook, Rajesh J. Shah, sayfa 62
  7. ^ 2,2,4-Trimethylpentane 24 Eylül 2015 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., Bütünleşik Risk Bilgi Sistemi, ABD Çevre Koruma Ajansı

Dış bağlantılar

  • Wikimedia Commons'ta Isooctane ile ilgili çoklu ortam belgeleri bulunur
  • Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0496 22 Nisan 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  • g
  • t
  • d
Doymuş
alifatik
hidrokarbonlar
Alkanlar
CnH2n + 2
Doğrusal alkanlar
Dallanmış alkanlar
Sikloalkanlar
Alkilsikloalkanlar
Bisikloalkanlar
  • Housan (bisiklo[2.1.0]pentan)
  • Norbornan (bisiklo[2.2.1]heptan)
  • Dekalin (bisiklo[4.4.0]dekan)
Polisikloalkanlar
Diğer
  • Spiroalkanlar
Doymamış
alifatik
hidrokarbonlar
Alkenler
CnH2n
Doğrusal alkenler
Dallanmış alkenler
  • İzobuten
  • İzopenten
  • İzohekzen
  • İzohepten
  • İzookten
  • İzononen
  • İzodeken
Alkinler
CnH2n − 2
Doğrusal alkinler
Dallanmış alkinler
  • İzopentin
  • İzohekzin
  • İzoheptin
  • İzooktin
  • İzononin
  • İzodekin
Sikloalkenler
Alkilsikloalkenler
  • Metilsiklopropen
  • Metilsiklobüten
  • Metilsiklopenten
  • Metilsiklohekzen
  • İzopropilsiklohekzen
Bisikloalkenler
  • Norbornen
Sikloalkinler
Dienler
Diğer
  • Alkatrien
  • Alkadayn
  • Kümülen
  • Siklooktatetraen
  • Siklododekatrien
  • Enin
Aromatik
hidrokarbonlar
PAHlar
Asenler
  • Naftalin
  • Antrasin
  • Tetrasin
  • Pentasin
  • Hekzasin
  • Heptasin
Diğer
  • Azulen
  • Floren
  • Helisenler
  • Sirkülenler
  • Bütalen
  • Fenantren
  • Krisen
  • Piren
  • Koranülen
  • Kekulen
Alkilbenzenler
Diğer
Diğerleri