Dibütil ftalat

Dibütil ftalat
Dibütil ftalat molekülü
Dibütil ftalat top modeli
Adlandırmalar
Dibütil benzen-1,2-dikarboksilat
Diğer adlar
Dibütil ftalat
Di-n-bütil ftalat
Bütil ftalat
n-Bütil ftalat
1,2-Benzendikarboksilik asit dibütil ester
o-Benzendikarboksilik asit dibütil ester
DBP
Palatinol C
Elaol
Dibütil 1,2-benzen-dikarboksilat
Tanımlayıcılar
  • 84-74-2 
3D model (JSmol)
  • Etkileşimli görüntü
1914064
ChEBI
  • CHEBI:34687 
ChEMBL
  • ChEMBL272485 
ChemSpider
  • 13837319 
DrugBank
  • DB13716
ECHA InfoCard 100.001.416 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 201-557-4
262569
IUPHAR/BPS
  • 6295
KEGG
  • C14214 
PubChem CID
  • 3026
RTECS numarası
  • TI0875000
UNII
  • 2286E5R2KE 
  • DTXSID2021781 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
InChI
  • InChI=1S/C16H22O4/c1-3-5-11-19-15(17)13-9-7-8-10-14(13)16(18)20-12-6-4-2/h7-10H,3-6,11-12H2,1-2H3 
    Key: DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 
SMILES
  • CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCCCC
Özellikler
Kimyasal formül C16H22O4
Molekül kütlesi 278,34 g mol−1
Görünüm Renksiz veya soluk sarı renkte yağlı sıvı
Koku aromatik
Yoğunluk 1.05 g/cm3 at 20 °C
Erime noktası -35 °C
Kaynama noktası 340 °C
Çözünürlük (su içinde) 13 mg/L (25 °C)
log P 4.72
Buhar basıncı 0.00007 mmHg (20 °C)[1]
-175.1•10−6 cm3/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler N), Zararlı (Xi)
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H360Df, H400
Önlem ifadeleri P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
1
0
Parlama noktası 157 °C
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklığı
 402 °C
Patlama sınırları %0.5 - 3.5
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 5289 mg/kg (oral, fare)
8000 mg/kg (oral, sıçan)
10,000 mg/kg (oral, kobay)[2]
4250 mg/m3 (sıçan)
25000 mg/m3 (fare, 2 saat)[2]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 5 mg/m3[1]
REL (tavsiye edilen) TWA 5 mg/m3[1]
IDLH (anında tehlike) 4000 mg/m3[1]
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Dibütil ftalat (DBP), düşük toksisitesi ve geniş sıvı aralığı nedeniyle plastikleştirici olarak yaygın halde kullanılan bir organik bileşiktir. Kimyasal formülü C6H4(CO2C4H9)2 olan DBP’nin, ticari örnekleri genellikle sarı olmasına rağmen renksiz bir yağ görünümündedir.[3]

Üretimi ve kullanımı

DBP, n-bütanolün ftalik anhidrit ile reaksiyonundan üretilir. Bu öncül bileşikler temiz ve ucuz bir şekilde üretilir.[3]

DBP, PVC gibi büyük mühendislik plastiklerinin kullanılmasına izin veren önemli bir plastikleştiricidir. Bu tür değiştirilmiş PVC, kanalizasyon ve diğer aşındırıcı malzemeleri taşımak için sıhhi tesisatta yaygın olarak kullanılmaktadır.[3]

Bozunma

Hidroliz

Monobütil ftalat (MBP) ana metabolitidir. DOI:10.1007/s40618-015-0279-6

DBP’nin Çifte sabunlaşması, ftalik asit ve n-bütanolü oluşturur.[4]

Çöplüklerde

DBP, 2.67 x 10−3 Pa düşük bir buhar basıncına sahiptir. Bu nedenle DBP kolayca buharlaşmaz (bu yüzden plastikleştirici olarak kullanılabilir).[5] I Henry Kanunu sabiti 8.83 x 10−7 atm-m3/mol’dür.[4]

Yansıtıldığı gibi yaklaşık 4 olan oktanol-su dağılım katsayısı ile, lipofiliktir, bu da suyla kolayca mobilize edilmediği (çözülmediği) anlamına gelir. Bununla birlikte, çözünmüş organik bileşikler (DOC) çöplüklerdeki hareketliliğini arttırmaktadır.[6][7]

Biyolojik bozunma

Mikroorganizmalar tarafından gerçekleştirilen biyolojik bozunma, DBP tarafından kirliliğin giderilmesi için bir yoldur. Örneğin, Enterobacter türleri, DBP konsantrasyonunun 1500 ppm'de görülebildiği yerlerde belediye katı atıklarını 2-3 saat yarılanma ömrü ile biyolojik olarak parçalayabilir. Aksine, aynı türler altı günlük bir süre sonunda dimetil ftalatın % 100'ünü parçalayabilir.[8] Beyaz çürüklük mantarı Polyporus brumalis DBP’yi bozundurur.[9]

Yönetmelikler

DBP aynı zamanda, endokrin bozucu olarak kabul edilmektedir.[10]

Avrupa Birliği

Ayrıca bakınız

Kaynakça

  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0187". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ a b "Dibutil Ftalat". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler (link)
  3. ^ a b c Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2
  4. ^ a b Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N.; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria (2013). Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 224. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology (İngilizce). 224. Springer, New York, NY. ss. 39-52. doi:10.1007/978-1-4614-5882-1_2. ISBN 9781461458814. PMID 23232918. 
  5. ^ Donovan, Stephen F. (1996). "New method for estimating vapor pressure by the use of gas chromatography". Journal of Chromatography A. 749 (1–2): 123-129. doi:10.1016/0021-9673(96)00418-9. 
  6. ^ Christensen, Thomas H; Kjeldsen, Peter; Bjerg, Poul L; Jensen, Dorthe L; Christensen, Jette B; Baun, Anders; Albrechtsen, Hans-Jørgen; Heron, Gorm (2001). "Biogeochemistry of landfill leachate plumes". Applied Geochemistry. 16 (7–8): 659-718. doi:10.1016/s0883-2927(00)00082-2. 
  7. ^ Bauer, M.J.; Herrmann, R. (2 Temmuz 2016). "Dissolved organic carbon as the main carrier of phthalic acid esters in municipal landfill leachates". Waste Management & Research (İngilizce). 16 (5): 446-454. doi:10.1177/0734242x9801600507. 
  8. ^ Abdel daiem, Mahmoud M.; Rivera-Utrilla, José; Ocampo-Pérez, Raúl; Méndez-Díaz, José D.; Sánchez-Polo, Manuel (2012). "Environmental impact of phthalic acid esters and their removal from water and sediments by different technologies – A review". Journal of Environmental Management. 109: 164-178. doi:10.1016/j.jenvman.2012.05.014. PMID 22796723. 
  9. ^ Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). Microbial degradation of polyvinyl chloride plastics (PDF) (PhD). Quaid-i-Azam University. s. 48. 24 Aralık 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 29 Temmuz 2020. 
  10. ^ "National Report on Human Exposure to Environmental Chemicals". Centers for Disease Control and Prevention, U.S. Department of Health and Human Services. 8 Nisan 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mart 2009. 

Dış bağlantılar

  • Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0036
  • Dibutyl Phthalate and Cosmetics
  • Hazardous substance fact sheet20 Mayıs 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  • Occupational safety and health guideline for dibutyl phthalate
  • CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards1 Ekim 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.