Cefazaflur

Cefazaflur
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC
  • none
Các định danh
Tên IUPAC
  • (6R,7R)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-([2-(trifluoromethylsulfanyl)acetyl]amino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Số đăng ký CAS
  • 52123-49-6
PubChem CID
  • 40240
ChemSpider
  • 36777
Định danh thành phần duy nhất
  • 97I0692RNT
KEGG
  • D03422 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL2104456
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC13H13F3N6O4S3
Khối lượng phân tử470.470 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
SMILES
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSC(F)(F)F)CSc3nnnn3C)C(=O)O
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C13H13F3N6O4S3/c1-21-12(18-19-20-21)28-3-5-2-27-10-7(9(24)22(10)8(5)11(25)26)17-6(23)4-29-13(14,15)16/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,17,23)(H,25,26)/t7-,10-/m1/s1
  • Key:HGXLJRWXCXSEJO-GMSGAONNSA-N
  (kiểm chứng)

Cefazaflur (INN) là một loại kháng sinh cephalosporin thế hệ đầu tiên.

Tổng hợp

Cefazaflur nổi bật trong nhóm các chất tương tự này vì nó thiếu chuỗi bên C-7 arylamide (xem cephacetrile để biết ví dụ khác).

Tổng hợp Cefazaflur:[1]

Cefazaflur được tổng hợp bằng phản ứng của 3- (1-methyl-1 H -tetrazol-5-ylthiomethylene) -7-amino-cephem-4-carboxylic acid (1) với trifluoromethylthioacetyl chloride (2).

Tham khảo

  1. ^ Demarinis, R. M.; Boehm, J. C.; Dunn, G. L.; Hoover, J. R. E.; Uri, J. V.; Guarini, J. R.; Phillips, L.; Actor, P.; Weisbach, J. A. (1977). “Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relations of analogs with 7-acyl groups derived from 2-(cyanomethylthio)acetic acid or 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]acetic acid and their sulfoxides and sulfones”. Journal of Medicinal Chemistry. 20 (1): 30–5. doi:10.1021/jm00211a006. PMID 319233.