Pyren

Pyren
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Pyren, benzo[def]fenanthren
Sumární vzorec	C₁₆H₁₀
Vzhled	bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	129-00-0
Vlastnosti
Molární hmotnost	202,25 g/mol
Teplota tání	145–148 °C
Teplota varu	404 °C
Rozpustnost ve vodě	0,135 mg/l (ve vodě)
Bezpečnost
GHS07 GHS09 ^[1] Varování^[1]
R-věty	R36/37/38 R45 R53
S-věty	(S24/25) (S26) (S36)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Pyren je polycyklický aromatický uhlovodík (PAU), jehož molekula se skládá ze čtyř spojených benzenových kruhů v plochém aromatickém systému. Tato bezbarvá pevná látka je nejmenším těsně propojeným polycyklickým aromatickým uhlovodíkem – takovým, kde jsou benzenová jádra spojena více než jednou stranou. Pyren vzniká při nedokonalém spalování organických sloučenin.

Použití

Využití nachází v biochemickém výzkumu – jeho deriváty se používají jako molekulární sondy ve fluorescenční mikroskopii. Používá se také jako výchozí materiál při výrobě barviv a může sloužit jako donor elektronů čímž zvyšuje tmavost tuhy.^[2]

Výskyt a reaktivita

Pyren byl poprvé izolován z uhelného dehtu, ve kterém tvoří až 2 % (hmotnostní).^[3]^[4] Jakožto PAU s těsně propojenými benzenovými jádry je pyren mnohem více rezonančně stabilizován než jeho izomer fluoranthen s pětičlenným kruhem. Proto vzniká za širšího rozsahu podmínek spalování. Například automobily produkují přibližně 1 μg/km.^[5]

Oxidace chromanem poskytuje perinaftenon a následně kyselinu naftalen-1,4,5,8-tetrakarboxylovou. Podléhá sérii hydrogenačních reakcí a je citlivý na halogenaci, Dielsovy–Alderovy adice a nitraci, vždy s proměnným stupněm selektivity.^[5]

Bezpečnost

Přestože pyren není tak problematický jako benzo(a)pyren, studie prováděné na zvířatech ukázaly jeho toxicitu pro ledviny a játra. Také dráždí kůži a může způsobovat její chronické odbarvení.^[6]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrene na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Pyrene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Griesbaum K et al. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th ed. (2008). NY, NY: John Wiley & Sons; Hydrocarbons. Online Posting Date: June 15, 2000.
↑ Warshawsky D; Patty's Toxicology CD-ROM (2005). NY, NY: John Wiley & Sons; Polycyclic and Heterocyclic Aromatic Hydrocarbons. Online Posting Date: April 16, 2001.
↑ IARC. Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. Geneva: World Health Organization, International Agency for Research on Cancer, 1972-PRESENT. (Multivolume work). Available at: http://monographs.iarc.fr/index.php Archivováno 23. 1. 2013 na Wayback Machine. p. V32 432 (1983).
↑ ^a ^b Selim Senkan and Marco Castaldi "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.
↑ Lewis, R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 9th ed. Volumes 1-3. New York, NY: Van Nostrand Reinhold, 1996., p. 2830.

Literatura

BIRKS, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley, 1969.
VALEUR, B. Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH, 2002.
BIRKS, J.B. Eximers. london: Reports on Progress in Physics, 1975.
FETZER, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley, 2000.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Pyren na Wikimedia Commons
(anglicky) Pyren na Chemical land21
(anglicky) Pyren na PubChem
(anglicky) Pyren na Toxnet

Polyaromatické uhlovodíky

2 benzenové kruhy Azulen (C₁₀H₈) • Naftalen (C₁₀H₈) • Methylnaftalen (C₁₁H₁₀) • Sapotalin (C₁₃H₁₄)

3 benzenové kruhy Acenaften (C₁₂H₁₀) • Acenaftylen (C₁₂H₈) • Fluoren (C₁₃H₁₀) • Fenalen (C₁₃H₁₀) • Antracen (C₁₄H₁₀) • Fenanthren (C₁₄H₁₀) • Fluoranthen (C₁₆H₁₀)

4 benzenové kruhy Tricyklobutabenzen (C₁₂H₁₂) • Tetracen (C₁₈H₁₂) • Benzo(a)antracen (C₁₈H₁₂) • Pyren (C₁₆H₁₀) • Benzo(a)fluoren (C₁₇H₁₂) • Benzo(c)fenantren (C₁₈H₁₂) • Chrysen (C₁₈H₁₂) • Trifenylen (C₁₈H₁₂)

5 benzenových kruhů Olympicen (C₁₉H₁₂) • Koranulen (C₂₀H₁₀) • Pentacen (C₂₀H₁₂) • Benzopyren (C₂₀H₁₂) • Benzo(e)pyren (C₂₀H₁₂) • Benzo(a)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(b)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(j)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Benzo(k)fluoranten (C₂₀H₁₂) • Perylen (C₂₀H₁₂) • Dibenzo(a,h)antracen (C₂₂H₁₄) • Dibenzo(a,j)antracen (C₂₂H₁₄) • Picen (C₂₀H₁₂) • Perylen (C₂₄H₁₆)

6 a více benzenových kruhů Benzo(ghi)perylen (C₂₂H₁₆) • Koronen (C₂₂H₁₆) • Zetren (C₂₄H₁₄) • Antantren (C₂₄H₁₆) • Hexacen (C₂₆H₁₆) • Heptacen (C₃₀H₁₈) • Ovalen (C₃₂H₁₄) • Diindenoperylen (C₃₂H₁₆) • Isoviolanthren (C₃₄H₂₀) • Violanthren (C₃₄H₂₀) • Dikoronylen (C₄₈H₂₀) • Kekulen (C₄₈H₂₄) •