Eikosapentaeenihappo

Eikosapentaeenihappo
Tunnisteet
CAS-numero 10417-94-4
PubChem CID 446284
Ominaisuudet
Molekyylikaava C19H29COOH
Moolimassa 302,451 g/mol
Sulamispiste –54 – –53 °C (219–220 K)
Tiheys 0,943 g/cm3 (25 °C, 298 K)

Infobox OK

Eikosapentaeenihappo eli EPA on omega-3-rasvahappoihin kuuluva monityydyttymätön rasvahappo.

EPA:a on eniten rasvaisissa kalalajeissa kuten makrillissa, ankeriaassa, nahkiaisessa, sillissä ja lohessa[1]. Liha ja muut eläinkunnan tuotteet sisältävät lisäksi dokosapentaeenihappo DPA:ta, jota elimistö muuntaa EPAS:ksi hyvällä hyötysuhteella[2][3].

Lisäravinteena käytettävää EPA:a valmistetaan viljellyistä mikrolevistä tai kalan luurankolihasta uutetuista öljyistä[4][5].

E-EPA

E-EPA (etyyli-EPA) on EPAn etyyliesteröity muoto. E-EPAa voidaan valmistaa tislaamalla öljy ensin molekyylitislauslaitteella ja sen lisäksi vielä tyhjiössä, jolloin sen koostumusta voidaan muuttaa ja EPAn osuutta lisätä aina 98,5 prosenttiin asti. Etyyli-EPA ei ole mono-, di- eikä triglyseridimuodossa, kuten perinteiset kalaöljyt, joissa rasvahapot ovat sitoutuneet glyseroliin.

Vaikutus elimistössä

EPA-rasvahappoa esiintyy hyvin pieninä pitoisuuksina solukalvoissa. EPAn vaikutusta verenkiertoon, hormoneihin ja aivojen toimintaan on tutkittu paljon.[6]

Vuonna 2014 julkaisun laajan ja perusteellisen tutkimuskatsauksen mukaan EPA näyttäisi vähentävän hyvin vähäisessä määrin sydän- ja verisuonisairauksien riskiä[7][8].

Lähteet

  1. [1]
  2. Dietary sources, current intakes, and nutritional role of omega-3 docosapentaenoic acid. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4467567/
  3. Dietary sources, current intakes, and nutritional role of omega-3 docosapentaenoic acid. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4467567/
  4. Zhi-You Wena, Feng Chen: Heterotrophic production of eicosapentaenoic acid by microalgae. Biotechnology Advances, July 2003, 2003. vsk, nro Volume 21, Issue 4, s. Pages 273–294. english
  5. Anna-Liisa Enkovaara ja Sari Koski. Kalaöljy ja kalanmaksaöljy. TABU 2005;1:22–25 Free Full Text
  6. The Omega wave BBC
  7. Anahad O'Connor: Study Questions Fat and Heart Disease Link 17.3.2014. The New York Times International. Viitattu 18.3.2014.
  8. Rajiv Chowdhury ym.: Association of Dietary, Circulating, and Supplement Fatty Acids With Coronary Risk. Annals of Internal Medicine, 18.3.2014, nro 6. doi:10.7326/m13-1788. ISSN 0003-4819. Artikkelin verkkoversio. (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • PubChem: Eicosapentaenoic Acid (englanniksi)
  • Terveysportti: Eikosapentaeenihappo
  • Eikosapentaeenihapon käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 28.1.2015.
  • Human Metabolome Database: Eicosapentaenoic acid (englanniksi)
  • Food Component Database (FooDB): (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosapentaenoate (englanniksi)
  • DrugBank: Icosapent (englanniksi)
  • Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Eicosapentaenoic acid (englanniksi)
Tyydyttyneet

Etikkahappo (C2) · Propionihappo (C3) · Voihappo (C4) · Valeriaanahappo (C5) · Kapronihappo (C6) · Enantyylihappo (C7) · Kapryylihappo (C8) · Pelargonihappo (C9) · Kapriinihappo (C10) · Hendekaanihappo (C11) · Lauriinihappo (C12) · Tridekyylihappo (C13) · Myristiinihappo (C14) · Pentadekyylihappo (C15) · Palmitiinihappo (C16) · Margariinihappo (C17) · Steariinihappo (C18) · Nonadekyylihappo (C19) · Arakidihappo (C20) · Heneikosyylihappo (C21) · Beheenihappo (C22) · Trikosyylihappo (C23) · Lignoseriinihappo (C24) · Pentakosyylihappo (C25) · Keroottihappo (C26) · Heptakosyylihappo (C27) · Montaanihappo (C28) · Nonakosyylihappo (C29) · Melissiinihappo (C30) · Henatriakontyylihappo (C31) · Lakkerihappo (C32) · Psylliinihappo (C33) · Geddiinihappo (C34) · Keromuovihappo (C35) · Heksatriakontyylihappo (C36)

Omega-1

Undekyleenihappo (11:1)

Omega-3

Alfalinoleenihappo (18:3) · Rumeleenihappo (18:3) · Parinaarihappo (18:4) · Stearidonihappo (18:4) · Eikosapentaeenihappo (20:5) · Dokosaheksaeenihappo (22:6)

Omega-5

Myristoleiinihappo (14:1) · Granaattiomenahappo (18:3) · Trumpettipuuhappo (18:3)

Omega-6

Linolihappo (18:2) · γ-linoleenihappo (18:3) · Kehäkukkahappo (18:3) · Pinoleenihappo (18:3) · Dihomo-γ-linoleenihappo (20:3) · Podokarpiinihappo (20:3) · Arakidonihappo (20:4) · Dokosatetraeenihappo (22:4)

Omega-7

Palmitoleiinihappo (16:1) · Vakseenihappo (trans-18:1) · Rumeenihappo (18:2) · Paulliinihappo (20:1)

Omega-9

Oleiinihappo (18:1) · Elaidiinihappo (trans-18:1) · Eikoseenihappo (20:1) · Erukahappo (22:1) · Nervonihappo (24:1) · Meadin happo (20:3)

Omega-12

Petroseliinihappo (18:1)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.