Kwas asparaginowy

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2-aminobutanodiowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Acidum asparticum^[1]
inne	kwas α-aminobursztynowy; skróty: Asp, D

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₄H₇NO₄

Masa molowa

133,10 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

56-84-8 (L-izomer)
1783-96-6 (D-izomer)
617-45-8 (racemat)

PubChem

424

DrugBank

DB00128

SMILES
C(C(C(=O)O)N)C(=O)O

Właściwości

Gęstość
1,6613 g/cm³ (13 °C, L-izomer)^[2]; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
5,39 g/l^[3]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: praktycznie nierozpuszczalny^[1]

Temperatura topnienia	230 °C (L-izomer)^[3]
Temperatura wrzenia	311 °C (L-izomer, rozkład)^[2]
Punkt krytyczny	509 °C^[2]; 53,5 MPa^[2]
logP	−3,89
Kwasowość (pK_a)	2,01

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[2]

Numer RTECS

CI9097800

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 6 g/kg (mysz, dootrzewnowo)

Podobne związki

asparagina, homoseryna, kwas glutaminowy, kwas jabłkowy, kwas bursztynowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas asparaginowy (łac. Acidum asparticum; skróty: Asp lub D; skróty „Asx” lub „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”, czyli Asx = [Asp lub Asn]) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa przeważa w warunkach fizjologicznych) to asparaginian.

Rola w organizmach

Zapotrzebowanie na asparaginian w organizmie człowieka jest w całości pokrywane przez biosyntezę, zatem jest to aminokwas endogenny^[4]. Powstaje w reakcji transaminacji ze szczawiooctanu i glutaminianu^[5] oraz w cyklu ornitynowym^[6]. Uczestniczy w biosyntezie puryn^[7] i pirymidyn^[8], jest produktem pośrednim w cyklu Krebsa^[9].

Zastosowanie w medycynie

Kwas asparaginowy w postaci soli potasowej jest stosowany w zaburzeniach rozwoju dzieci z opóźnionym wzrostem, stanach wyczerpania fizycznego i psychicznego, rekonwalescencji po chorobach i zabiegach chirurgicznych; również jako składnik wielu preparatów odżywczych, w zaburzeniach intelektualnych u osób w podeszłym wieku, w leczeniu zespołu odstawienia opioidów.^[10]

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e L-aspartic acid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-02-20]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Aspartic acid, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00128 (ang.).
↑ Stryer 1986 ↓, s. 505.
↑ Stryer 1986 ↓, s. 506–507.
↑ Stryer 1986 ↓, s. 443–444.
↑ Stryer 1986 ↓, s. 531.
↑ Stryer 1986 ↓, s. 536–540.
↑ Stryer 1986 ↓, s. 453.
↑ Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., Alicja Chwalibogowska -A.Ch.- Podlewska Alicja Chwalibogowska -A.Ch.-, Leki współczesnej terapii, wyd. XX, t. I, Medical Tribune Polska Sp. z o.o., 2010, s. 468, ISBN 978-83-60135-93-8 .