Kwas borowy

Kwas borowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
podst.

trihydroksyboran

addyt.

trihydroksydobor

wodor.

triwodoro(trioksydoboran)

Inne nazwy i oznaczenia
półsyst.

kwas borowy

Stocka

kwas borowy(III)

farm.

Acidum boricum[1]

inne

kwas ortoborowy, kwas borny (zwycz.), kwas trioksoborowy (dawn. nazwa systematyczna IUPAC); E284

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

H3BO3

Inne wzory

B(OH)3, BH3O3

Masa molowa

61,83 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy[2] lub biały krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

10043-35-3

PubChem

7628

DrugBank

DB11326 DB11326, DB11326

SMILES
B(O)(O)O
InChI
InChI=1S/BH3O3/c2-1(3)4/h2-4H
InChIKey
KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,435 g/cm³; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalny, stęż. maks. = 5,46%[3]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: 94,4 g/l; pirydyna: ok. 70 g/l; dioksan: ok. 15 g/l[3]
Temperatura topnienia

170,9 °C[4]

Temperatura wrzenia

300 °C

Kwasowość (pKa)

9,3[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H360

Zwroty P

P201, P308+P313

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R60, R61

Zwroty S

S45, S53

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła
1
1
0
 
Temperatura zapłonu

niepalny

Numer RTECS

ED4550000

Dawka śmiertelna

LD50 2660 mg/kg (szczur, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie

słabe przeciwbakteryjne

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas borowy (łac. Acidum boricum), H
3
BO
3
, pot. kwas borny – nieorganiczny związek chemiczny, słaby kwas występujący w przyrodzie jako minerał sassolin. Sole i estry kwasu borowego to borany[a].

Kwas borowy został po raz pierwszy otrzymany z boraksu przez Wilhelma Homberga (1652-1715), stąd znany był później jako sal sedativum Hombergi („sól uspokajająca Homberga”). Obecność kwasu borowego lub jego soli stwierdzono w soli morskiej i roślinach (szczególnie w owocach).

Właściwości chemiczne i fizyczne

Kwas borowy można otrzymać w reakcji gorącego roztworu boraksu z mocnymi kwasami; po ochłodzeniu wytrąca się z roztworu. Jest nietrwały termicznie, w temperaturze powyżej 100 °C oddaje część wody i przechodzi w kwas metaborowy[7]:

H
3
BO
3
⇌ HBO
2
+ H
2
O

Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20 °C stęż. maks. wynosi 4,7%). Rozpuszczalność rośnie wraz z temperaturą, do 27,5% w 100 °C. W roztworach wodnych ulega dysocjacji, będąc równocześnie akceptorem jonów wodorotlenowych[3]:

B(OH)
3
+ 2H
2
O ⇌ B(OH)
4
+ H
3
O+

Jest bardzo słabym kwasem (pKa = 9,23 w 25 °C). Odczyn jego roztworów zmienia się znacząco ze stężeniem, od pH = 6,1 dla c = 0,1% do 3,7 dla roztworu nasyconego, tj. 4,7% (20 °C). Jest to wynikiem powstawania tri- i tetramerów przy większych stężeniach (jony H
4
B
3
O
7
i H
4
B
4
O
9
)[3].

Rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole, pirydyna i dioksan[3].

Podobnie jak inne związki boru, barwi płomień na kolor zielony.

Jest substancją umiarkowanie toksyczną[8][9].

Zastosowania

Kwas borowy jest stosowany m.in. jako składnik nawozów, środek do impregnacji drewna, składnik do produkcji szkła borowego i farb, a także w garbarstwie[10][11]. Jest wykorzystywany również jako konserwant (E284).

Kwas borowy jest związkiem dostępnym, niedrogim i stosunkowo mało toksycznym, przez co znalazł zastosowanie jako „zielony” katalizator szeregu reakcji chemicznych (patrz: zielona chemia).

Np. w obecności 10% mol kwasu borowego aminy w roztworach wodnych ulegają addycji do aktywnych związków nienasyconych (reakcja aza-Michaela) z wydajnościami 70 – 95%[12]:

Katalizowana kwasem borowym reakcja aza-Michaela

Z kolei acetylooctan etylu w obecności 10%mol kwasu borowego ulega wydajnej transestryfikacji z szeregiem alkoholi o zróżnicowanych strukturach, np. z alkoholem benzylowym[13]:

Katalizowana kwasem borowym reakcja transestryfikacji

Opisano także zastosowanie kwasu borowego jako katalizatora w reakcjach kwasów karboksylowych z aminami i alkoholami z utworzeniem odpowiednio amidów[14]:

Katalizowana kwasem borowym synteza amidów

i estrów[15]:

Katalizowana kwasem borowym synteza estru

Przypuszcza się, że pierwszym etapem reakcji jest utworzenie przez kwas borowy i kwas organiczny mieszanego bezwodnika, który następnie działa jako czynnik acylujący[14]:

Proponowany mechanizm amidowana katalizowanego kwasem borowym

Zastosowania medyczne

Rozcieńczony roztwór kwasu borowego jest środkiem dezynfekującym. W laboratoriach jest stosowany jako środek neutralizujący do przemywania skóry po oblaniu ługami. Środek złuszczający i ściągający. W mieszaninie z talkiem jest składnikiem zasypki do stóp zwalczającej przykry zapach i nadmierne pocenie (nazwa handlowa Antypot). Jest również składnikiem farmakopealnej maści bornej oraz oficynalnej maści do nosa Boromenthol.

Kwas borny stosunkowo łatwo wchłania się z uszkodzonego naskórka lub błony śluzowej, podczas gdy wydalanie z organizmu jest bardzo wolne. Skutkiem tego jest gromadzenie się preparatu w wątrobie oraz układzie nerwowym. Długotrwałe stosowanie kwasu borowego może prowadzić także do uszkodzenia nerek.

Uwagi

  1. Wg polskiej nomenklatury opartej o zalecenia IUPAC z 1990 r., nazwa „borany” (ang. boranes) jest nazwą systematyczną borowodorów (BH
    3
    , B
    2
    H
    6
    itd.) oraz akceptowaną nazwą zwyczajową pochodnych kwasu borowego (ang. borates), których polska nazwa systematyczna brzmiała wówczas „oksoborany”[5] (ang. oxoborates). Wg nowszej nomenklatury IUPAC z 2005 r., która nie ma oficjalnego polskiego odpowiednika, ang. nazwa zwyczajowa borates (pol. „borany”) jest nadal akceptowana, natomiast nazwa systematyczna brzmi trioxidoborates[6] (pol. „trioksydoborany”).

Przypisy

  1. a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
  2. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0 .
  3. a b c d e f Robert A.R.A. Smith Robert A.R.A., Boric Oxide, Boric Acid, and Borates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 4–7, DOI: 10.1002/14356007.a04_263  (ang.).
  4. David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 4-53, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  5. Nomenklatura chemii nieorganicznej – zalecenia 1990, Polskie Towarzystwo Chemiczne, 1998 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2019-06-16] .
  6. Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G. i inni, Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, ISBN 978-0-85404-438-2  (ang.).
  7. Philip John Durrant, Bryl Durrant: Zarys współczesnej chemii nieorganicznej. Warszawa: PWN, 1965, s. 561–565.
  8. MSDS kwasu borowego. Merck Chemicals. [dostęp 2010-05-11]. (ang.).
  9. kwas borowy, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 3640 [dostęp 2010-05-11]  (niem. • ang.).
  10. borowy kwas, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 93–94, OCLC 33835352 .
  11. kwas borowy, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 281 .
  12. Mihir K. Chaudhuri, Sahid Hussain, M. Lakshmi Kantam, B. Neelimab. Boric acid: a novel and safe catalyst for aza-Michael reactions in water. „Tetrahedron Letters”, s. 8329–8331, 2005. DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.09.167. 
  13. G.C.M. Kondaiah, L. Amarnath Reddy, K. Srihari Babu, V.M. Gurav, K.G. Huge, R. Bandichhor, P. Pratap Reddy, A. Bhattacharya, R. Vijaya Anand. Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate. „Tetrahedron Letters”, s. 106–109, 2008. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008. 
  14. a b PingwahP. Tang PingwahP., Boric acid catalyzed amide formation from carboxylic acids and amines: N-benzyl-4-phenylbutyramide, „Organic Syntheses”, 81, 2005, s. 262, DOI: 10.15227/orgsyn.081.0262 .
  15. Todd Houston. Boric Acid Catalyzed Chemoselective Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids. „Org. Lett.”. 6, s. 679–681, 2004. DOI: 10.1021/ol036123g. 

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
Kwasy beztlenowe
i ich analogi
kwasy tlenowcowodorowe
  • H
    2
    S
    aq
  • H
    2
    Se
    aq
  • H
    2
    Te
    aq
  • H
    2
    Po
    aq
kwasy halogenowodorowe
  • HF
    aq
  • HCl
    aq
  • HBr
    aq
  • HI
    aq
  • HAt
    aq
kwasy pseudohalogenowodorowe
Inne
  • HAuCl
    4
  • HAuBr
    4
  • HBF
    4
  • H
    2
    PtCl
    6
  • H
    2
    SiF
    6
  • HPF
    6
  • HSbF
    6
  • HAsF
    6
Kwasy tlenowe
grupa 6
  • H
    2
    CrO
    4
    /H
    2
    Cr
    2
    O
    7
  • H
    2
    MoO
    4
  • H
    2
    WO
    4
grupa 7
  • HMnO
    4
  • HTcO
    4
  • HReO
    4
grupa 13
  • HBO
    2
  • H
    3
    BO
    3
grupa 14
  • H
    2
    CO
    3
  • H
    4
    SiO
    4
    /H
    2
    SiO
    3
grupa 15
  • HNO
    2
  • HNO
    3
  • HNO
    4
  • H
    3
    PO
    2
  • H
    3
    PO
    3
  • H
    3
    PO
    4
  • HPO
    3
  • H
    4
    P
    2
    O
    6
  • H
    4
    P
    2
    O
    7
  • H
    3
    AsO
    3
  • H
    3
    AsO
    4
grupa 16
  • H
    2
    S
    2
    O
    4
  • H
    2
    SO
    2
  • H
    2
    SO
    3
    HSHO3
  • H
    2
    S
    2
    O
    2
  • H
    2
    SO
    4
  • H
    2
    S
    2
    O
    7
  • H
    2
    SO
    5
  • H
    2
    S
    2
    O
    8
  • H
    2
    S
    2
    O
    3
  • H
    2
    S
    2
    O
    6
  • H
    2
    SeO
    3
  • H
    2
    SeO
    4
  • H
    2
    TeO
    3
  • H
    6
    TeO
    6
grupa 17
  • HClO
  • HClO
    2
  • HClO
    3
  • HClO
    4
  • HBrO
  • HBrO
    2
  • HBrO
    3
  • HBrO
    4
  • HIO
  • HIO
    2
  • HIO
    3
  • HIO
    4
pochodne
  • HSO
    3
    F
  • HSO
    3
    Cl
  • H
    2
    NSO
    3
    H
  • HNOSO
    4
  • H
    2
    CS
    3
  • H
    2
    PO
    3
    F
  • HPO
    2
    F
    2
  • Kategoria:Kwasy nieorganiczne
  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
S02: Leki otologiczne
S02A – Leki przeciwinfekcyjne
S02AA – Leki przeciwinfekcyjne
S02B – Kortykosteroidy
S02BA – Kortykosteroidy
S02C – Połączenia kortykosteroidów
i leków przeciwinfekcyjnych
S02CA – Połączenia kortykosteroidów
z lekami przeciwinfekcyjnymi
S02D – Inne leki otologiczne
S02DA – Leki przeciwbólowe
i znieczulające
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85015848
  • GND: 4146369-9
  • BnF: 133323241
  • BNCF: 21199
  • J9U: 987007283387305171