Sorbitol

Ten artykuł dotyczy organicznego związku chemicznego. Zobacz też: sorbit – składnik stali.

Sorbitol

D-sorbitol w projekcji Fischera

D-sorbitol w projekcji Natty

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2S,3R,4R,5R)-heksano-1,2,3,4,5,6-heksaol
Inne nazwy i oznaczenia
glucitol, sorbit

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₆H₁₄O₆

Inne wzory

C₆H₈(OH)₆

Masa molowa

182,17 g/mol

Wygląd

bezbarwne igły o słodkim smaku

Identyfikacja

Numer CAS

50-70-4

PubChem

82170

DrugBank

DB01638 DB01638, DB01638

SMILES
OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO

Właściwości

Gęstość
1,489 g/cm³; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
2750 g/l (30 °C)

Temperatura topnienia	94–96 °C
Temperatura wrzenia	296 °C (4,7 mbar)
Kwasowość (pK_a)	13,57

Podobne związki

inozytol

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

V04 CC01

Multimedia w Wikimedia Commons

Sorbitol (sorbit), C₆H₈(OH)₆ – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli, alkohol heksahydroksylowy. Bezbarwna substancja krystaliczna o słodkim smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Otrzymywany jest poprzez redukcję glukozy.

Zastosowanie

Stosowany jako dodatek do żywności E420 (m.in. środek słodzący i utrzymujący wilgotność^[1]), a także w produkcji detergentów, lakierów, żywic syntetycznych, środków farmaceutycznych i kosmetycznych.

Występowanie w naturze

W naturze występuje w wielu owocach. W większych stężeniach występuje np. w gruszkach, jabłkach, brzoskwiniach, morelach i wiśniach, przy czym w suszonych owocach stężenie jest cztero- pięciokrotnie wyższe niż w świeżych. W małych stężeniach znajduje się w truskawkach, malinach, jagodach, porzeczkach, agreście, cytrusach, bananach, ananasach, kiwi^[1], wyodrębnia się go również z jarzębiny^[2], od której wziął nazwę.

Wpływ na zdrowie człowieka

Sorbitol w dużych dawkach ma działanie przeczyszczające, nasila procesy fermentacyjne jelit i przyspiesza ich perystaltykę, co przy nadmiernym jego spożyciu ma niekorzystny wpływ na zdrowie chorych na zespół jelita drażliwego^[1]. Podwyższony poziom cukru we krwi uruchamia szlak przemian w którym glukoza zostaje przekształcona do sorbitolu, a ten odkłada się w soczewce oka i powoduje zaćmę^[3]^[4]^[5]^[2].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c 7 największych mitów na temat zdrowego odżywiania. „Świat Wiedzy”, s. 54, kwiecień 2016. Bauer. ISSN 2083-5825.
↑ ^a ^b Sorbitol. [w:] Encyklopedia WIEM [on-line]. onet.pl. [dostęp 2016-04-28]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-02-23)].
↑ J.A.J.A. Jedziniak J.A.J.A. i inni, The sorbitol pathway in the human lens: aldose reductase and polyol dehydrogenase, „Investigative Ophthalmology & Visual Science”, 20 (3), 1981, s. 314–326, ISSN 0146-0404, PMID: 6782033 [dostęp 2019-06-05] .
↑ UrsulaU. Schmidt-Erfurth UrsulaU., AndreasA. Pollreisz AndreasA., Diabetic Cataract—Pathogenesis, Epidemiology and Treatment, „Journal of Ophthalmology”, 2010, DOI: 10.1155/2010/608751, PMID: 20634936, PMCID: PMC2903955 [dostęp 2019-06-05] (ang.).
↑ J.I.J.I. Malone J.I.J.I., S.S. Lowitt S.S., W.R.W.R. Cook W.R.W.R., Nonosmotic diabetic cataracts, „Pediatric Research”, 27 (3), 1990, s. 293–296, DOI: 10.1203/00006450-199003000-00019, ISSN 0031-3998, PMID: 2138728 [dostęp 2019-06-05] .

Bibliografia

Właściwości fizyczne i chemiczne:

BIA GESTIS – Stoffdatenbank: Sorbitol. [dostęp 2009-01-08]. (ang.).
Hermann Römpp, Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
ChemIDplus Lite: Sorbitol. [dostęp 2009-01-08]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

A06: Leki przeczyszczające

A06AA – Leki zmiękczające masy kałowe	parafina ciekła dokuzynian sodu
A06AB – Kontaktowe leki przeczyszczające	oksyfenizatyna bisakodyl dantron fenoloftaleina olej rycynowy sennozydy ziele kruszyny pikosiarczan sodu bisoksatyna
A06AC – Leki zwiększające objętość mas kałowych	nasiona babki płesznika etuloza ziele zatwaru len metyloceluloza pszenica polikarbofil (w postaci soli wapnia)
A06AD – Leki przeczyszczające działające osmotycznie	węglan magnezu tlenek magnezu nadtlenek magnezu siarczan magnezu laktuloza laktitol siarczan sodu pentaerytrytyl makrogol mannitol fosforan sodu sorbitol cytrynian magnezu winian sodu
A06AG – Wlewki doodbytnicze	fosforan sodu bisakodyl dantron glicerol olej sorbitol dokuzynian sodu laurylosiarczan sodu
A06AH – Antagonisty opioidowe o wybiórczym działaniu obwodowym	metylnaltrekson alwimopan naloksegol nalokson naldemedina
A06AX – Inne leki przeczyszczające	glicerol lubiproston linaklotyd prukalopryd tegaserod plekanatyd tenapanor elobiksybat

B05: Preparaty krwiozastępcze i roztwory do wlewów

B05A – Krew i preparaty krwiopochodne

B05AA – Preparaty krwiozastępcze i frakcje białkowe osocza	albuminy inne frakcje białkowe osocza fluorokarbonowe substytuty krwi dekstran żelatyna hydroksyetyloskrobia krosfumaryl hemoglobiny rafimer hemoglobiny glutamer hemoglobiny
B05AX – Inne preparaty krwiopochodne	erytrocyty trombocyty osocze krwi komórki macierzyste z krwi pępowinowej

B05B – Roztwory do wlewów dożylnych

B05BA – Roztwory do żywienia pozajelitowego	aminokwasy emulsje tłuszczowe węglowodany hydrolizaty białkowe
B05BB – Roztwory wpływające na równowagę elektrolitową	elektrolity elektrolity w połączeniu z węglowodanami trometamol
B05BC – Roztwory wywołujące diurezę osmotyczną	mannitol karbamid

B05C – Roztwory do płukania

B05CA – Środki przeciwinfekcyjne	cetylpirydynium chloroheksydyna nitrofural sulfametizol taurolidyna kwas migdałowy noksytiolina mleczan etakrydyny neomycyna
B05CB – Roztwory soli	chlorek sodu cytrynian sodu cytrynian magnezu wodorowęglan sodu
B05CX – Inne roztwory do płukania	glukoza sorbitol glicyna mannitol

B05X – Dożylne roztwory uzupełniające

B05XA – Roztwory elektrolitowe	chlorek potasu wodorowęglan sodu chlorek sodu chlorek amonu siarczan magnezu fosforan potasu chlorek wapnia octan sodu fosforan sodu fosforan magnezu chlorek magnezu chlorek cynku kwas solny glicerofosforan sodu mleczan potasu roztwory kardioplegiczne octan potasu siarczan cynku glukonian wapnia selenian sodu połączenia elektrolitów elektrolity w połączeniach z innymi lekami
B05XB – Aminokwasy	chlorowodorek argininy glutaminian alaniny lizyna
B05XX – Inne uzupełniające roztwory dożylne	trometamol

V04: Środki diagnostyczne

V04C – Inne preparaty
diagnostyczne

V04CA – Testy stosowane w cukrzycy	tolbutamid glukoza
V04CB – Testy do badania wchłaniania tłuszczów	koncentraty witaminy A
V04CC – Testy drożności dróg żółciowych	sorbitol siarczan magnezu synkalid ceruletyd
V04CD – Testy czynnościowe przysadki	metyrapon sermorelina kortykorelina somatorelina macymorelina
V04CE – Testy czynnościowe wątroby	galaktoza sulfobromoftaleina metacetyna (¹³C)
V04CF – Preparaty stosowane w diagnostyce gruźlicy	tuberkulina
V04CG – Testy wydzielania żołądkowego	żywice jonowymienne betazol fosforan histaminy pentagastryna chlorek metylotioniny kofeina z benzoesanem sodu
V04CH – Testy czynności nerek	inulina i inne polifruktozany indygokarmin fenolosulfonoftaleina alzaktyd kwas aminohipurowy
V04CJ – Testy czynności tarczycy	tyreotropina protyrelina
V04CK – Testy czynności trzustki	sekretyna pankreozymina bentyromid
V04CM – Testy stosowane w zaburzeniach płodności	gonadorelina
V04CX – Inne preparaty diagnostyczne	zieleń indocyjaninowa kwas foliowy matacholina mannitol mocznik (¹³C) heksaminolewulinian edrofonium tlenek węgla błękit patentowy V pafolacjanina chlorek litu